Partie A : Tableau d'évolution temporelle des systèmes - Physagreg
Corrigé du baccalauréat blanc 2011. SCIENCES PHYSIQUES et ... La réaction
inverse de l'estérification se nomme hydrolyse. 0,5. 9.1. La verrerie 1 est un ...
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Correction des exercices du chapitre 12
Exercice n°12 p 260 :
Dans cette molécule, on rencontre :
Un groupe carboxyle -COOH enhaut à droite
Un groupe ester COO- en bas à droite
Lhydrolyse de laspirine donne un acide et un alcool :
On obtient alors lacide acétique CH3COOH et lacide salycilique
Lestérification va nous donner un mélange dester et deau. Lester est obtenue par estérification de la fonction acide de lacide acétylsalycilique. Le groupe qui vient se greffer à la place du OH de la fonction COOH sera le groupe méthyl venant du méthanol. On obtient :
Exercices n°14 p 260 :
Salicylate de méthyle signifie que lacide avec lequel on a obtenue cet ester est lacide salycilique et que lalcool est le méthanol :
A =
Lacide de départ est toujours lacide salicylique pour le deuxoième ester, mais le groupe qui vient de lalcool nest plus CH3 car lalcool amylique a cette formule :
Du coup lester est le suivant :
B =
Réaction de préparation du premier ester :
Réaction dhydrolyse du deuxième ester :
Exercices n°19 p 261 :
a. Monoalcool = un seul goupement OH ; saturé = pas de double liaison. Lalcool est de formule R-OH avec R un groupe alkyl de formule : CnH2n+1
Trouvons la masse molaire moléculaire de R : M(R) = 74 (16 + 1) = 57 g/mol
Cette masse correspond au groupe alkyl C4H9 : 12×4 + 9 = 57.
La formule brute de lalcool est C4H10O
b. Les tests indiqués dans cette question nous permette de savoir que lorsque lon oxyde cet alcool, on obtient une cétone et non un aldéhyde. La fonction OH nest donc pas en bout de chaîne, elle est alors forcément en position 2, doù : Butan-2-ol
Lalcool est le réducteur dun couple oxydoréducteur dont la céton est loxydant :
CH3-CHOH-CH2-CH3 = CH3-CO-CH2-CH3 + 2 H+ + 2 e- (×5)
MnO4- + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ + 4 H2O (×2)
5 CH3-CHOH-CH2-CH3 + 2 MnO4- + 6 H+ = 5 CH3-CO-CH2-CH3 + 2 Mn2+ + 4 H2O
B est la butanone.
2) a.La réaction est une estérification, cette transformation est lente et limitée.
b. R-COOH + CH3-CHOH-CH2-CH3 =
Lester formé ayant pour formule brute C5H10O, Le groupe R est forcément un H unique :
Lacide utilisé pour cette estérification est donc lacide méthanoïque.
Lester formé se nomme donc le méthanoate de butyle.
Exercice n°22 p 261 :
1ERE ETAPE :
Lester formé se nomme éthanoate de 3-méthylbutyle.
Éthanoate signifie que lacide de départ est lacide éthnaoïque : CH3-COOH
3-méthylbutyle signifie que lalcool de départ est le 3-méthylbutan-1-ol : CH2-CH2-CH-CH3
Cest un alcool primaire.
La réaction destérification est lente et limitée :
CH3-COOH + CH2-CH2-CH-CH3 = H2O + CH3-C
Un mélange est équimolaire lorsque lon est en présence le même nombre de moles de chaque réactifs :
nalcool = EMBED Equation.3 = nacide
EMBED Equation.3
Le rôle de la pierre ponce est de réguler lébullition et dhomogénéiser le mélange.
a. Le but de lajout dacide sulfurique est de catalyser la réaction pour augmenter sa vitesse.
b. On chauffe le mélange pour augmenter davantage la vitesse de réaction.
c. Le but du réfrigérant à boules est de ne pas perdre de matière.
2EME ETAPE :
C : Chauffe ballon ; D : Ballon ; E : Colonne Vigreux ; F : Réfrigérant droit ; G : Erlenmeyer.
Car le but de la distillation est de conserver lester dans le ballon. En chauffant, on va dabord évaporer lacide (118°C) puis lalcool (128°C) et on surveillera la température pour ne pas arriver à la température débullition de lester (143°C).
a. Si la réaction est totale on obtient une quantité de matière dester égale à la quantité de matière des réactifs : nester obtenu = nacide ou alcool départ
mester obtenue = nester obtenu × Mester = 4.05*10-1×(7*12+2*16+14) = 52.7g
b. Le rendement se calcule par le rapport entre la masse dester obtenue réellement et la masse dester obtenue si la réaction est totale : EMBED Equation.3
Exercice n°7 p 277 :
CH3-CH2-COOH + CH3-CH-CH3 = H2O + CH3-CH2-C
Ecrivons tout dabord un tableau davancement :
Equation de la réaction acide + alcool EMBED Equation.3 eau + esterEtatAvancement (mol)Initial0nn00finalxfn - xfn xfxfxf
On a K = Qr,éq = EMBED Equation.3 ; si EMBED Equation.3
Ce qui donne : K= EMBED Equation.3
Si on part dune mole de chaque réactif et de chaque produit, on a Qr,i = 1.
Donc Qr,i < K et le système évolue dans le sens direct de la réaction destérification.
Réécrivons un tableau davancement :
Equation de la réaction acide + alcool EMBED Equation.3 eau + esterEtatAvancement (mol)Initial01111finalxf1- xéq1 xéq1 + xéq1 + xéq
K = Qr,éq = EMBED Equation.3 = 2.25
Ceci donne une équation du seconde degré, en la résolvant on trouve deux avancements à léquilibre possibles : xéq = 0.6 ou xéq = 3. Comme xéq est forcément inférieure ou égal à 1, on a xéq = 0.6.
La composition du système à léquilibre est la suivante :
0.40.41.61.6
Exercice n°18 p 280 :
I.1. Il sagit dune réaction destérfication, lente et limitée :
C6H5-COOH + CH3-OH = H20 + C6H5-COO-CH3
I.2. Le rôle de lacide sulfurique est daugmenter la vitesse de la réactoion, cest un catalyseur de la réaction destérification.
II.1.a. cest le montage C qui convient, le ballon est surmonté dun réfrigérant à boules et lentrée deau se situe en bas du rérigérant, proche du ballon.
II.1.b. On chauffe pour augmenter encore la vitesse de la réaction. Le chauffage à reflux permet de chauffer sans pertes de matière.
II.2.a. nméthanol = EMBED Equation.3 = EMBED Equation.3 nacide = EMBED Equation.3 = EMBED Equation.3
II.2.b. On voit que la quantité de matière de méthanol mis en présence est dix fois supérieure àcelle dacide, or dans la réaction destérification, une mole dalcool réagit avec une mole dacide. Quand 0.10 mole dalcool réagit, il ny a déjà plus dacide : le méthanol est donc en large excès.
Lorsque lon utilise un excès dun des réactifs, on diminue le quotient de réaction (réactif en dénominateur dans lexpression du quotient) qui séloigne dautant plus de la constante déquilibre de la transformation. Le système a donc « dautant plus envie » de rejoindre létat déquilibre.
Nous allons améliorer le rendement de la transformation avec cette méthode.
III.1.
III.2.a. Si la transformation était totale, on obtiendrait une quantité de matière de 0.10 mole dester. Ceci correspond à une masse :
EMBED Equation.3
III.2.b. Le rendement se calcule par la formule :
EMBED Equation.3
Exercice n°22 p 281 :
a.CH3-COO-CH2-CH3 + H2O = CH3-COOH + CH3-CH2-OH
b. Cette réaction est la réaction dhydrolyse de léthanoate déthyle, elle donne naissance à lacide éthanoïque et à léthanol.
a. Matériel de titrage :
b. Lacide que lon va doser est un acide non totalement dissocié dans leau. Ceci signifie quà léquivalence de son titrage avec lhydroxyde de sodium, on a une solution bassique donc un pH > 7.
Du coup il faut utiliser la phénolphtaléine pour ce titrage car sa zone de virage est comprise entre deux pH basiques.
c. Lorsque lon place le tube prélevé dans la glace, on réalise une trempe ce qui fige le système instantanément dans létat où il est.
d. La solution initiale a été préparé avec 0.50 mole dester dans 1L de solution : la concentratyion de celle-ci est donc c = 0.50 mol/L
Chaque groupe délève prélève Vélève = 100 mL de cette solution, donc dans celle-ci il y a une quantité de matière dester égale à : n0 = c×Vélève = 0.50×0.100 = 5.0×10-2 mol
e. On doit dabord calculer la quantité de matière dacide formé :
Pour cela, on utilise la réaction de dosage :
CH3-COOH + OH- EMBED Equation.3 CH3-COO- + H2O
A léquivalence, la quantité de matière de chaque réactif sera nulle :
nCH3COOH = nOH- EMBED Equation.3 nCH3COOH = vb×Cb = vb×0.50
Pour la quantité de matière restant, il nous suffit de faire uen soustraction :
nE = n0 nCH3COOH = 5.0*10-2 - vb×0.50
Résultats :
t (min)010203040506080100nE (mol)0.050.04890.04820.04750.04700.004660.04630.04570.0453a. Courbe :
b. La vitesse volumique de réaction à la date t est définie par : EMBED Equation.3
On peut lobtenir à partir du graphique en évaluant le coefficient directeur de la tangente à la courbe à la date t.
Pour t = 50 min on a : EMBED Equation.3 5.7*10-3 mol.L-1.min-1
c. La vitesse diminue au cours du temps car la pente de la tangente à la courbe est de plus en plus faible. Nous pouvons remarquer que cest de façon exponentielle.
En effet, au fur et à mesure que la réaction a lieu, la concentration des réactifs diminue ce qui diminue la vitesse mais aussi la concentration des produits augmente ce qui fait que la vitesse de la réaction inverse à la réaction dhydrolyse (estérification) augmente.
d. Pour augmenter la vitesse de cette réaction, on peut ajouter un catalyseur (lacide sulfurique par exemple) mais aussi augmenter la température.
Classe de TS Partie C-Chap 12
Chimie Correction exercices
PAGE
PAGE 1
O
C
CH3
OH
C
OH
O
O
O
OCH3
C
+ H20
CH3
C
O
OH
O
CH3
HO-CH2-CH2-CH-CH3
C
OH
O
O-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
OH
C
OH
O
+ CH3OH EMBED Equation.3 A + H2O
B + H2O EMBED Equation.3
OH
C
OH
O
+
HO-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
OH
O-CH2-CH2-CH
O
CH3
organique (acétate disoamyle)
aqueuse
CH3
+ H2O
CH3
OH
OH
CH3
CH3
C2H5
CH
O-
O
R-C
La masse volumique de lester est inférieure à celle de leau, on va donc retrouver la phase organique contenant lester en haut de lampoule et la phase aqueuse en bas.
CH3
CH3
CH
O
OH
aqueuse
organique (benzoate de méthyle)
La masse volumique de lester est supérieure à celle de leau, on va donc retrouver la phase organique contenant lester en bas de lampoule et la phase aqueuse en haut.
