EXERCICE I: Hydrolyses des esters (6,5 points)
Correction de l'EXERCICE I : HYDROLYSES DES ESTERS (6,5 points). 1.
Hydrolyse d'un ester. 1.1. Étude de la réaction d'hydrolyse. 1.1.1. 1.1.2. Une
réaction ...
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Correction de lEXERCICE I : HYDROLYSES DES ESTERS (6,5 points)
1. Hydrolyse dun ester.
1.1. Étude de la réaction dhydrolyse.
1.1.1.
1.1.2. Une réaction dhydrolyse est lente et limitée.
1.2. Étude du montage.
1.2.1. Il sagit dun chauffage à reflux qui permet de chauffer le mélange réactionnel (facteur cinétique) sans avoir de perte de matière.
La vitesse de la réaction est ainsi augmentée.
1.2.2. Lacide sulfurique est un catalyseur, il permet, lui aussi, daugmenter la vitesse de la réaction.
1.3.1.
équation chimique Ester + H2O = CH3CO2H + C6H5CH2OHÉtat du systèmeAvancement Quantités de matière État initial0n0n000État intermédiairexn0 - xn0 - xxxÉtat finalxfn0 - xfn0 - xfxfxf1.3.2. EMBED Equation.DSMT4 xf : avancement de la réaction dans létat final
xmax : avancement de la réaction si la transformation est totale, ici xmax = n0
EMBED Equation.DSMT4
1.3.3. EMBED Equation.DSMT4 EMBED Equation.DSMT4 EMBED Equation.DSMT4 EMBED Equation.DSMT4 Or, daprès 1.2.3. EMBED Equation.DSMT4 , donc xf = ( . n0
Doù : EMBED Equation.DSMT4 EMBED Equation.DSMT4 EMBED Equation.DSMT4 soit K = EMBED Equation.DSMT4
1.3.4. On nous donne la valeur de K = 0,25 :
Léquation précédente nous donne : K.(1 ( ()² = (² Doù : EMBED Equation.DSMT4 . (1 ( () = (
EMBED Equation.DSMT4 ( EMBED Equation.DSMT4 .( = ( (.( EMBED Equation.DSMT4 + 1) = EMBED Equation.DSMT4 ( = EMBED Equation.DSMT4 A.N. : EMBED Equation.DSMT4 = 0,33 = 33%
1.4. Si on extrait de lalcool (un des produits), la réaction va évoluer de façon à former davantage de produit. Elle va évoluer dans le sens direct et xf va augmenter. Le rendement va augmenter.
2. Hydrolyse basique dun ester
2.1. Dans le texte, on nous dit que lion carboxylate formé au cours de la saponification est sans effet sur lalcool. La réaction destérification (inverse de la réaction dhydrolyse basique) ne pourra pas avoir lieu. La réaction de saponification est totale.
2.2.1. Les ions hydroxyde sont en excès, cest un des réactifs. n(HO-)restant = n(HO-)(t=0) x(t)
2.2.2. Daprès la réponse précédente : x(t) = n(HO()(t=0) ( n(HO()restant
x(4) = 10×10-3 7,3×10-3 = 2,7×10-3 mol
x(6) = 10×10-3 5,8×10-3 = 4,2×10-3 mol
2.2.3. Le mélange réactionnel de volume V = 200 mL contient 10,0 g déthanoate de benzyle, donc le prélèvement de 20,0 mL nen contient que 1,00 g.
Lénoncé indique que les ions hydroxyde ont été introduits en excès, ainsi léthanoate de benzyle est le réactif limitant. La transformation étant totale, il est totalement consommé :
n0 ( xf =0 Doù : EMBED Equation.DSMT4 ( xf = 0 xf = EMBED Equation.DSMT4 A.N. : xf = EMBED Equation.DSMT4 = 6,67×10-3 mol = 6,67 mmol
Valeur en accord avec le graphique de la question suivante.
2.3. 2.3.1. Le temps de demi-réaction correspond à la durée au bout de laquelle lavancement a atteint la moitié de sa valeur finale. x(t1/2) = xf / 2 = 3,33 mmol On lit t1/2 = 4,6 min.
2.3.2. La vitesse de réaction diminue au cours du temps. Elle est proportionnelle au coefficient directeur de la tangente à la courbe représentative de x = f(t) à la date considérée.
La diminution de la concentration en réactifs est à lorigine de cette évolution de la vitesse.
2.3.3. En chauffant on augmente la vitesse de réaction, par contre létat final est inchangé
(xf = 6,67 mmol). Voir courbe en pointillé.
3. Obtention dun savon.
3.1.
Glycérol tributyrate de glycéryle
(propan-1,2,3-triol)
3.2. Le savon obtenu (ion carboxylate) est moins soluble dans leau salée, il va donc précipiter ce qui permettra de le récupérer par filtration.
CH2-OH
CH2-O-C-CH3 + H2O =
O
O
HO-C-CH3 +
Acide éthanoïque Alcool benzylique
Réfrigérant à boules
Ballon contenant le mélange réactionnel
Bain marie
Support élévateur
t1/2 = 4,6 min
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
CH2 OOCR
CH OOCR
CH2 OOCR
