Td corrigé Troisième exercice (7 points) pdf

Troisième exercice (7 points)

Corrigé. Note. 1.1. Le groupe fonctionnel commun à ces trois molécules est le ... Le groupe fonctionnel créé dans ces deux réactions est le groupe ester. .... les deux molécules de ces deux composés organiques ont un carbone asymétrique.




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Premier exercice (6 points)
Molécules de quelques médicaments
Partie de la QCorrigéNote 1.1Le groupe fonctionnel commun à ces trois molécules est le groupe carboxyle. 0,251.2La formule moléculaire de l’acide salicylique est C7H6O3.0,51.3
C’est le groupe amide.


0,51.4La molécule de l’acide lactique est chirale car elle contient un carbone asymétrique.0,51.5Les deux énantiomères sont :








0,752.1L’équation de l’hydrolyse de l’acétyl-leucine est :
O
Q% O
CH3  CH  CH2  CH  C  OH Q%
% % + H2O Ä! CH3COOH + CH3  CH  CH2  CH  C  OH
CH3 NH  C  CH3 % %
Q% CH3 NH2
O




0,752.2CH3COOH est l acide éthanoïque et le second produit est
l’acide 2- amino- 4 - méthylpentanoïque.0,75






3.1






Formule de (A) est : formule de (B) est :

CH3COOH

















0,75




3.2L équation de cette réaction est :
HO  C6H4  COOH + CH3OH Ä! HO  C6H4  C  O  CH3 + H2O
Q%
O

0,753.3Le groupe fonctionnel créé dans ces deux réactions est le groupe ester.0,5
Deuxième exercice (7 points)
Hydroxyde de sodium

Partie de la Q.CorrigéNote 1.1Dans une dilution, n (soluté) apporté ne change pas : Co.Vo = CA.V ; avec Co et CA sont les concentrations respectives du détartrant et de la solution diluée en acide chlorhydrique.
Le facteur de dilution F = EMBED Equation.3= 50 avec V est le volume de la fiole à choisir et Vo le volume de la pipette. D’après la liste, on choisit : une pipette jaugée de 10 mL et une fiole jaugée de 500 mL (bécher pour y mettre l’échantillon) 


11.2L’équation de la réaction de dosage est :
H3O+ + HO  ’! 2 H2O.0.51.3 n (HO  ) ajouté à l équivalence = n (H3O+) initial dans VA
CB . VBE = CA . VA ; CA = EMBED Equation.3= EMBED Equation.3= 4,6.10-2 mol.L-1.
0.751.4La concentration du détartrant en acide chlorhydrique est :
Co = 50 . CA = 50 .4,6.10-2 = 2,3 mol.L-1.0.51.5La présence de l’eau ne change la quantité initiale des ions H3O+ ; donc le volume ajouté à l’équivalence VBE ne change pas.
A l’équivalence, le pH du milieu est celui de l’eau formée (pHE = 7). Une quantité supplémentaire d’eau introduite avant le dosage ne change pas pHE. 
12.1La formule de l’acide oléique est : C17H33CO2H.
La formule de cet acide ne répond à la formule générale CnH2n+1CO2H (ou CxH2xO2) ; donc il est acide insaturé.
0.752.2
 L’équation de la saponification de l oléine est :
CH2  O  C  C17H33
 Q%
O
CH  O  C  C17H33 + 3 (Na+ + HO-) ’! 3 (Na+ + C17H33COEMBED Equation.3) + CH2  CH  CH2
 Q% % % %
O OH OH OH
CH2  O  C  C17H33
Q%
O



0.752.3Le nom systématique de G est : propan-1,2,3-triol0.252.4n(savon) obtenu (pour 100%) = 3 x n(oléine) initial = 3 x 0,04 = 0,12 mol car NaOH est en excès.
m(savon) correspondante = n( savon) x M = 0,12 x 304 = 36,48 g.
m(savon) expérimental = 36,48 x 95 /100 = 34,66 g. 
12.5 C17H33 – COEMBED Equation.3
 lipophile hydrophile 
0.5
Troisième exercice (7 points)
Acide propanoïque

Partie de la Q.CorrigéNote 1.1L’équation de la réaction entre la base C2H5COEMBED Equation.3 et l’eau est :
C2H5COEMBED Equation.3 + H2O =>M[\`¬­¯±²³·êëìíîïóèÚÏÁ謡–¬…pb…p–¬…M…M…M(hCÃhCÃCJOJQJ^JaJmH sH hCÃOJQJ^JmH sH (hCÃhCÃCJOJQJ^JaJmH sH  hCÃhCÃOJQJ^JmH sH hÐ"ŠhCÃmH sH h;èhCÃmH sH (hÐ"ŠhCÃCJOJQJ^JaJmH sH hCÃhCÃ5\mH sH h’,75\mH sH hÐ"Šh’,75\mH sH hCÃ5\mH sH hÐ"ŠhÐ"Š5mH sH >MU[óçÕĶ
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