mecanismes reactionnels en chimie organique - Examen corrige
ts chimie : Mécanismes Réactionnels en chimie organique ...... par rapport aux
alcools R ? OH : le H fonctionnel est beaucoup plus labile (il part plus facilement)
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ts chimie : Mécanismes Réactionnels en chimie organique
I. Les grandes classes de réactions chimiques.
REACTIFS ! PRODUITS
Une réaction chimique consiste en la rupture de certaines liaisons (celle des réactifs) et la formation de nouvelles liaisons (celle des produits) de façon à arriver à un arrangement plus stable des différents atomes mis en jeu.
On peut les classer en 4 catégories dont 2 sont au programme :
- les réactions de substitution : un atome ou un groupe datomes en remplace un autre dans la molécule initiale
Ex : halogénation des alcanes CH4 + Cl2 ! CH3Cl + HCl (un Cl a remplacé un H dans la molécule de méthane CH4)
- les réactions d addition : une molécule se scinde en deux partie qui se fixent sur une autre molécule
Ex : hydrogénation d un alcène H2C = CH2 + H2 ! H3C CH3 (un H s est fixé sur chaque C de léthylène C2H4)
Rem 1 : Les 2 catégories hors programme sont les réactions délimination et de transposition (ou réarrangement).
Rem 2 : les réactions doxydoréduction ou acidobasiques sont des types de réaction qui comportent plusieurs étapes successives et chaque étape entre dans une des 4 catégories citées.
II Quest-ce quun mécanisme réactionnel ?
Léquation-bilan dune réaction ne caractérise que létat initial et létat final du système chimique qui évolue mais ne donne aucune indication sur « ce qui se passe » pendant la réaction : comment les molécules de réactifs entrent en contact ? La réaction seffectue-t-elle en une ou plusieurs étapes ? Les ruptures et les formations des liaisons ont-elle lieu en même temps ?
Les réponses à ces questions nécessitent de connaître le mécanisme de la réaction ou mécanisme réactionnel.
Def : le mécanisme réactionnel est lensemble des étapes élémentaires qui se produisent effectivement lors de la transformation des réactifs en produits.
Le mécanisme met en jeu les réactifs et les produits mais également dautres espèces chimiques très réactives et à courte durée de vie qui se forment transitoirement au cours de la réaction puis se détruisent de sorte quelles napparaissent pas dans le bilan global de la réaction : ce sont des intermédiaires réactionnels.
La description complète dun mécanisme réactionnel recouvre les 3 aspects essentiels dune réaction :
- laspect thermodynamique et cinétique : évolution de lénergie du système au cours de la transformation, vitesse de la réaction, facteurs dont elle dépend (étudié en 1ère)
laspect électronique : rôle des e- lors de la rupture et de la formation des liaisons (étudié ici)
laspect géométrique ou stéréochimique : modification de la géométrie des molécules au cours de la réaction, facteurs géométriques : taille, place
(étudié ici)
III. Aspects thermodynamique et cinétique (rappels)
1. Loi des vitesses et loi dArrhénius
Pour quune réaction ait lieu spontanément il faut :
dune part quelle s accompagne d une diminution de l énergie du système chimique (DðG = - RT*ln K *OJQJ\aJ h± -h¨ Ñ5OJQJ\aJh°ÈOJQJaJh± -h°ÈOJQJaJh± -h°ÈOJQJaJh± -h¨ ÑOJQJaJh°Èh°ÈOJQJaJ h°Èh°È5OJQJ\aJh°ÈOJQJaJ&h°Èh°È6CJEHOJQJ]aJ"h°Èh°È6CJOJQJ]aJ"h°Èh°È6CJOJQJ]aJh± -h¨ ÑOJQJaJãSdTlTxTVVÂVÄVÈV=X>X@X«X1Y2YYYY¹Y=ZPZbZïïßÓÓÓßßßßßßßßßßÇÇ»ÇÇ $
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Exercice : 1) Donner la formule de Lewis de lacide cyanhydrique gazeux HCN puis celle de lion CN-
2) Donner léquation bilan de laddition de lacide cyanhydrique aqueux (H+,CN-) sur lacétylène. Le produit obtenu est lacrylonitrile qui peut se polymériser.
3) Donner le mécanisme de cette réaction.
VIII. Matières synthétiques : polymères
1. généralités
Les "hauts polymères" sont des macromolécules cest-à-dire des molécules de très grande masse moléculaire (jusqu'à un million) et comportant un très grand nombre d'atomes.
a) Un peu dhistoire
Il existe dans la nature des macromolécules : la cellulose (constituant des végétaux et du bois), les protéines (la kératine des cheveux ou la laine), le latex (sève dhévéa).
Les hommes ont d'abord cherché à modifier chimiquement ces matières naturelles pour les adapter à des usages particuliers : la vulcanisation du caoutchouc naturel (Goodyear en 1839), la transformation de la cellulose en celluloïd (1870) ou en fibre de "soie naturelle" ou "rayonne" (1889). Puis on a réalisé la synthèse des matériaux macromoléculaires nouveaux, sui sont les "hauts polymères" : bakélite (1909), caoutchouc de polychloroprène (1931), fibre de polyamide (nylon 1935).
b) Intérêt des « matières plastiques »
Leur intérêt provient de la diversité de leurs propriétés et de la possibilité de préparer des matériaux adaptés à chaque usage particulier envisagé. Ils peuvent être souples ou rigides, transparents ou opaques ; ils permettent de fabriquer directement et économiquement par moulage des pièces compliquées et de grandes dimensions ; ils sont habituellement isolants, mais on sait préparer des polymères conducteurs ; leur résistance mécanique peut-être améliorée en les associant à des fibres (de verre, de carbone ou aromatiques (Kevlar)) dans des matériaux composites.
c) Structure générale
Les composés macromoléculaires synthétiques ou haut polymères sont toujours formés par la répétition d'un motif simple (monomère), un très grand nombre de fois. Certains des produits obtenus sont des liquides, mais la plupart sont des solides. Ils sont "thermoplastiques" (s'ils peuvent être ramollis par la chaleur et reprendre leur dureté normale au refroidissement) ou "thermodurcissables" (si la réaction qui les produit conduit à une masse solide qui ne peut plus être ramollie par la chaleur) ou "élastomères" (s'ils ont les propriétés élastiques du caoutchouc).
Ces macromolécules peuvent sobtenir par polyaddition ou par polycondensation.
2. Polyaddition (monomère insaturé)
Elle consiste en la réunion les unes aux autres de n molécules d'un composé simple (le monomère qui possède au moins une liaison double), pour donner sans aucune élimination, un composé moléculaire de masse moléculaire élevée, multiple entier de celle du monomère. n est appelé degré ou indice de polymérisation
a) Equation générale (dérivés vinyliques) Monomère polymère
n CH = CH2 ! (CH CH2)n
A A
Rem 1 : Une molécule de monomère s ajoute de part et d autre (à gauche et à droite) de la liaison double qui s ouvre et la réaction en chaîne continue
Rem 2 : les n molécules de monomère se sont bien additionnées les unes aux autres : cest donc une réaction daddition
b) Exemples
b.1 Monomère = éthylène : H2C = CH2 (A = H) On obtient du polyéthylène (PE) : (CH2 CH2)n
Applications : sachets plastiques, films, feuilles (emballage), objets ménagers, câbles, bouteilles, objets moulés.
b.2 Monomère = propène : CH = CH2 (A = CH3) On obtient du polypropylène (PP) : (CH CH2)n
CH3 CH3
Applications : articles moulés (pare-choc automobile, mobilier, sanitaire; câbles).
b.3 Monomère = chlorure de vinyle : CH = CH2 (A = Cl) On obtient du polychlorure de vinyle (PVC) : (CH CH2)n
Cl Cl
Applications : rigide (tuyaux, gaines électriques, bouteilles, corps creux),
souple plastifié (feuilles, films, revêtements sols, jouets, chaussures).
b.4 Monomère = styrène : CH = CH2 (A = C6H5 groupe phényl) On obtient du polystyrène (PS) : (CH CH2)n
C6H5 C6H5
Applications : PS « normal » : pots yahourt, jouets, bacs et cuves, fenêtres, ameublement
PS « expansé » (97 % dair) : emballages antichoc, isolation thermique et phonique
c) Mécanisme
Les dérivés vinyliques polymérisent selon un mécanisme daddition radicalaire en chaîne en 4 étapes
Ex : polymérisation du styrène
* production des radicaux initiateurs : Péroxyde : R O O R ! O2 + 2 R.
* Phase d'initiation : obtention du radical libre sur le monomère :
R. + CH2 = CH ! R CH2 CH. ð
C6H5 C6H5
* Phase de propagation : Addition des molécules de monomères entre elles.
R CH2 CH. ð ð ð ð ð ð ð+ð ð ð ð ð ð ð ð ðH2C = CH ! R CH2 CH CH2 CH. Etc.
C6H5 C6H5 C6H5 C6H5
* Phase de terminaison (ou d'arrêt) : Trouver les 3 différents produits obtenus après la disparition des radicaux.
Conséquence : les chaînes du polymère ont-elles toutes la même longueur ?
d) Exercices
Ex11 : Donner les formules des différents corps :
Ethylène + dichlore ! A
A et chauffage ! B + HCl
B + dichlore ! C
C et chauffage ! D + HCl
Polymérisation de D ! E : polychlorure de vinylidène (emballages alimentaires)
Ex12 : Le fluorure de vinylidène est le 1,1 difluoro éthylène. Il se polymérise pour donner un polymère thermoplastique qui résiste bien aux milieux corrosifs.
1) Que signifie « thermoplastique » ?
2) Indiquer le motif du polymère
3) La masse molaire moyenne du polymère est 85 kg*mol-1, déterminer son degré de polymérisation.
Ex13 : bac 1999 sujet 1 (extrait)
1.2.1 Le test de Baeyer permet de mettre en évidence la présence de doubles liaisons C = C. Lors de ce test effectué en milieu faiblement basique, une solution violette de permanganate de potassium se décolore et il se forme de loxyde de manganèse IV brun peu soluble. Lalcène se transforme en diol.
En utilisant les demi-équations électroniques, écrire léquation de la réaction rédox entre le propène et lion permanganate en milieu basique.
1.2.2 En milieu acide on peut additionner de leau sur le propène, il se forme alors des alcools. Parmi les deux alcools que lon peut obtenir lors de cette réaction, lun est obtenu de façon privilégiée.
1.2.2.1 Indiquer les formules développées de ces deux alcools et donner leur nom.
1.2.2.2 Indiquer quel est celui qui est privilégié. Justifier votre choix en décrivant le mécanisme réactionnel de la réaction du 1.2.2. On utilisera les formules développées, les équations de réaction et on donnera des explications brèves.
1.2.3 Le propène est le monomère du polypropène. Ecrire une séquence de la structure développée du polypropène en représentant une longueur correspondant au moins à 3 monomères.
1.2.4 Un dérivé du propène CH2 = CH CH2 X doit être polymérisé en utilisant comme initiateur un péroxyde
R O O R.
En utilisant les formules développées, des équations de réaction et en donnant de brèves explications, décrire le mécanisme de cette réaction de polymérisation. Expliquer pourquoi les chaînes des polymères peuvent avoir des longueurs différentes.
2. Polycondensation (monomère insaturé) PLUS AU PROGRAMME du BAC !
a) réaction générale
Il s'agit d'une réaction chimique entre des molécules portant des groupements fonctionnels différents (ex : fonction alcool + fonction acide ! fonction ester), mais les réactifs doivent être porteurs de 2 (ou 3) groupements fonctionnels pour qu une réaction de proche en proche forme de très longues chaînes (les macromolécules).
Les groupements fonctionnelles différents (appelés X et Y) peuvent être portés par des molécules différentes (cas a) ou être présentes aux deux extrémités de la même molécule (cas b)
Cas a : X .... X + Y .... Y + X .... X + Y .... Y etc. X .... X Y .... Y X .... X Y .... Y etc.
Cas b : X .... Y + X .... Y + X .... Y + X .... Y etc. X .... Y X .... Y X .... Y X .... Y etc.
b) propriétés des polymères
* Si les réactifs ne portent que 2 groupes fonctionnels, ils vont former de longues chaînes linéaires et donner un produit thermoplastique, cest-à-dire un matériau qui peut ramollir à la chaleur (voire fondre) et retrouver sa forme initiale et ses propriétés après refroidissement.
* Si les réactifs portent 3 groupes fonctionnels, il va sétablir des chaînes transversales formant des « ponts » entre les chaînes linéaires pour donner un réseau tridimensionnel correspondant à une résine thermodurcissable, cest-à-dire un matériau qui se décompose à la chaleur mais ne se ramollit pas mais qui possède généralement des propriétés mécaniques plus grandes que celles des thermoplastiques.
c) Exemples
c.1 Polyesters : (PET) Ils résultent de la réaction entre un diacide et un di (ou tri) alcool de sorte que les motifs élémentaires sont réunis par des fonctions esters.
.... COOH + HO .... .... CO O .... + H2O
Ex14 : 1) Dessiner le motif du polymère obtenu par polycondensation de lacide téréphtalique (ou parabenzène dicarboxylique) et de léthane 1,2 diol. Est-ce un thermoplastique ou un thermodurcissable ?
2) Mêmes questions mais on remplace le dialcool par du glycérol.
Applications : fibres textiles synthétiques (thermoplastiques), résines peinture, vernis, bouteilles (thermodurcissables)
c.2 Polyamides : (PA) La réaction de base s'effectue entre fonctions acides et fonctions amines et conduit à la fonction amide.
.... COOH + H2N .... .... CO NH .... + H2O
Ex15 : Trouver les motifs des polymères suivants et les molécules libérées
1) Nylon 6,6 HOOC (CH2) 4 COOH + H2N (ðCHð2)ð6 NH2
2) Kevlar H2N fð NH2 + Cl CO fð CO Cl
Applications : Nylon : fibreB C D ¨ I
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Kevlar : matériau léger de très grande résistance mécanique : voiles nautiques, perche, aviation, pales
dhélicoptères, missiles, torpilles
c.3 Polyuréthannes : (PU) La réaction entre une fonction alcool et une fonction isocyanate et conduit à la fonction uréthane.
R N = C = O + R' OH R NH C O R'
Isocyanate O
Avec un dialcool et un diisocyanate, la polycondensation est possible.
Ex16 : 1) Dessiner le motif du polymère obtenu par polycondensation du toluène 2,4-diisocyanate et de léthane 1,2 diol. Est-ce un thermoplastique ou un thermodurcissable ?
2) Quel alcool utiliser pour obtenir une résine thermodurcissable ?
Applications : Adhésifs, colles, peintures, Objets moulés (chaussures de ski)
snif, on commençait tout juste à samuser
bon ben
bonne chance pour le BAC et pour la suite ! Virgile Lellouche
PAGE
PAGE 17
OK
Pas OK
Sans complexe activé
Avec complexe activé
isotope 18O se retrouve dans la molécule d ester et non dans celle de l eau
Energie d activation
A : Non catalysée
B : catalysée
C : catalysée
Fe2+
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dð ð-ð
C
Na
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Cl
C
Méca détaillé :
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