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Utiliser le nom systématique d'une espèce chimique organique pour en
déterminer ... élimination) à partir de l'examen de la nature des réactifs et des
produits.
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EXERCICE I : LALANINE EN INFRAROUGE (7 points)
1. Lalanine
1.1.1. Acide 2-aminopropanoïque :
prop : chaine linéaire de 3 atomes de carbone
Acide
oïque : fonction acide carboxylique COOH
2- amino : fonction amine en position 2 sur la chaine carbonée.
1.1.2. Lalanine possède un seul atome de carbone asymétrique, cest-à-dire lié à 4 substituants différents (marqué par un astérisque). Lalanine existe donc sous 2 formes images lune de lautre dans un miroir mais non superposables : elles forment un couple dénantiomères.
1.2.1. Cette réaction est une réaction de substitution (2 réactifs et 2 produits) : latome de brome Br de lacide 2-bromopropanoïque a été remplacé par NH2 provenant de lammoniac.
1.2.2. Notons lAlanine ALA et lacide 2-bromopropanoïque ABR.
Par définition du rendement : EMBED Equation.DSMT4 = 80 %, ainsi n(ALA)max = EMBED Equation.DSMT4
Lammoniac NH3 est en excès daprès lénoncé, donc le réactif limitant est lacide 2-bromopropanoïque.
Léquation de la réaction permet décrire : EMBED Equation.DSMT4
Remarque : les 1 sont les nombres stchiométriques écrits pour ne pas les oublier.
On cherche la masse initiale dABR, EMBED Equation.DSMT4
m(ABR)i = EMBED Equation.DSMT4
m(ABR)i = EMBED Equation.DSMT4 . M(ABR)
m(ABR)i = EMBED Equation.DSMT4
m(ABR)i = EMBED Equation.DSMT4
EMBED Equation.DSMT4
Remarque : ce résultat peut paraitre trop élevé au 1er abord (il faut plus de 2 kg dABR pour obtenir 1 kg dALA avec un rendement plutôt élevé : 80 %), mais cela sexplique par le fait que les molécules dABR (M(ABR) = 153 g/mol) sont beaucoup plus lourdes que les molécules dALA (M(ALA) = 89 g/mol).
1.3. Prédiction du spectre RMN de lAlanine :
Les protons du NH2 et du OH napparaissent pas dans les conditions où le spectre est réalisé (cf. énoncé).
Le proton du groupe CH est voisin avec 3 autres protons, daprès la règle du (n+1)-uplet il apparaît sous la forme dun quadruplet.
Les protons du groupe CH3 sont voisins avec un seul proton, le signal correspondant est un doublet.
Cela correspond au spectre RMN du composé A (2 triplets pour le composé B).
Cette réponse semble suffire mais lénoncé sous-entend fortement dexploiter le spectre IR.
Vérifions que le spectre IR du composé A est compatible avec la formule de lalanine.
On doit retrouver les liaisons les plus caractéristiques suivantes :
Les bandes dabsorption correspondant aux 2 liaisons N-H (entre 2600 et 3100 cm-1) sont difficiles à identifier car elles se confondent avec la bande large de O-H.
Cependant, le spectre est compatible avec la formule de lAlanine.
2. Spectroscopie infrarouge
2.1. Influence de la masse :
Comparaison courbe 1 / courbe 3 : la masse a augmenté (mais la constante de raideur du ressort est restée constante) et on constate que la période des oscillations a augmenté.
Influence de la constante de raideur k :
Comparaison courbe 1 / courbe 2 : la constante de raideur du ressort a augmenté (la masse est restée constante) et on constate que la période des oscillations a diminuée.
Conclusion : la période des oscillations de cet oscillateur mécanique augmente avec la masse du solide mais diminue avec la constante de raideur du ressort.
2.2.1. Vu que EMBED Equation.DSMT4 , et que la longueur donde EMBED Equation.DSMT4 est homogène à une longueur, EMBED Equation.DSMT4 est homogène à linverse dune longueur et devrait sexprimer en m-1 (le cm-1 est une unité pratique).
2.2.2. EMBED Equation.DSMT4
Pour la liaison CH, EMBED Equation.DSMT4 donc EMBED Equation.DSMT4
EMBED Equation.DSMT4
Remarque : la célérité « c » était donnée en cm.s-1 pour que le résultat soit directement en cm-1.
Si on ne conserve que deux chiffres significatifs alors ce résultat est cohérent avec les données qui indiquent EMBED Equation.DSMT4 entre 2850 et 3020 cm-1.
2.2.3. On sait que EMBED Equation.DSMT4
Si la masse réduite EMBED Equation.DSMT4 est la même pour la liaison CO et la liaison C=O, la seule explication permettant dexpliquer que EMBED Equation.DSMT4 est que EMBED Equation.DSMT4 ( EMBED Equation.DSMT4 au numérateur).
La constante de force de liaison est plus élevée pour C=O que pour CO, cela semble logique car la liaison C=O est plus solide que la liaison CO.
Compétences exigibles ou attendues :
En noir : officiel (Au B.O.)
En bleu : officieux (au vu des sujets de Bac depuis 2013)
Utiliser le nom systématique dune espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et la chaîne carbonée.
Utiliser la représentation de Cram.
À partir dun modèle moléculaire ou dune représentation reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères.
Déterminer la catégorie dune réaction (substitution, addition, élimination) à partir de lexamen de la nature des réactifs et des produits.
Définir et calculer le rendement dune synthèse.
Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à laide de tables de données.
Relier un spectre RMN simple à une molécule organique donnée, à laide de tables de données.
Vérifier lhomogénéité dune relation.
Pratiquer une démarche expérimentale pour mettre en évidence les différents paramètres influençant la période dun oscillateur mécanique.
N-H (acide aminé) ?
entre 2600 et 3100 cm-1
O-H (acide carboxylique)
bande large entre 2500 et 3300 cm-1
C=O (acide aminé)
entre 1590 et 1600 cm-1
