Exercice I Aspirine et prévention cardiovasculaire (8,5 points) - spcjde
1. Analyse spectrale des espèces chimiques intervenant dans la synthèse de l'
aspirine. 1.1. Spectre RMN de la molécule d'aspirine. 1.1.1. (0,25 pt + 0,25 pt).
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EXERCICE I : ASPIRINE ET PRÉVENTION CARDIOVASCULAIRE (8,5 points)
1. Analyse spectrale des espèces chimiques intervenant dans la synthèse de laspirine
1.1. Spectre RMN de la molécule daspirine.
1.1.1. (0,25 pt + 0,25 pt)
Groupe ester
Groupe carboxyle
1.1.2. Carbone « a »
(0,25 pt) Le carbone voisin du carbone « a » ne
possède pas datomes dhydrogène,
donc les atomes dhydrogène liés au carbone « a »
correspondent à un singulet.
Carbone « b »
(0,25 pt) Le carbone « b » a deux carbone voisins, lun porteur dun atome
dhydrogène, lautre nen portant pas donc lhydrogène du carbone « b » correspond à un doublet.
1.2. Spectre IR de la molécule dacide éthanoïque.
1.2.1. (0,5 pt)
Il sagit dun ester.
Acide éthanoïque méthanoate de méthyle
1.2.2. (0,5 pt)
Le spectre IR1 correspond à celui de lacide éthanoïque et le spectre IR2 à celui du méthanoate de méthyle.
.
2. Autre forme de laspirine, moins agressive pour lestomac
2.1. (0,25 pt) Établissons le diagramme de prédominance de laspirine :
(0,25 pt) Dans lestomac, à pH = 2, laspirine prédomine.
2.2.1. Formule semi-développée de lion acétylsalicylate :
(0,25 pt)
2.2.2. (0,25 pt) La catalgine est soluble dans leau car elle ne contient pas dacide acétylsalicylique (aspirine) mais des ions acétylsalicylate.
2.2.3. (0,25 pt) A((aq) + H3O+(aq) ( HA(s) + H2O(l)
Ion acétylsalicylate Aspirine
OH
O
CC
OO
CC
CH3CH3
OO
O
OH
O
C
O
C
CH3
O
OH
Carbone « a »
Carbone « b »
CH
O
O
CH3
CH3
C
O
OH
Bande à 1730 1750 cm-1
Caractéristique de la liaison C =0 de lester
Bande à 2500 3200 cm-1
Caractéristique de la liaison OH de lacide carboxylique
Bande à 1740 1800 cm-1
Caractéristique de la liaison C = O de lacide carboxylique
O(A- prédomine
Ion acétylsalicylate
C
O
C
CH3
O
O
C
C
HC
HC
HC
HC
pH
pKA = 3,5
HA prédomine
Aspirine
