Synthèse de l'indigo - Lyon
TD 1. Cet enseignement développe une réflexion critique sur la notion d'
interculturalité à .... TD 2. Enseignement commun avec M1, S1 W111YAL5. ....
Les séances de 3h seront divisées entre des activités d'interaction en classe (
jeux de rôles), et des ..... Le but de ce cours est de comprendre la théorie et le
processus de la ...
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1ière STHEME : OBSERVERTPChapitre 6 : Réaction chimique et dosage
Synthèse dun pigment naturel : lindigo
La situation
Le chimiste de lentreprise X a besoin de préparer 100kg de pigment indigo afin de colorer des jeans.
Pour préparer cette quantité de pigment le chimiste a besoin de savoir quelle masse minimale de réactif de 2-nitrobenzaldéhyde il doit utiliser.
Or la réaction de synthèse de lindigo nétant pas totale (rendement inférieur à 100%) il doit dabord évaluer le rendement de cette réaction.
Comment déterminer le rendement de la réaction de synthèse de lindigo et aider le chimiste à préparer 100 kg de pigment ?
La démarche
Document 1 : A propos de lindigo
Lindigo (du latin indicium : de lInde) est le plus ancien des colorants connus (il a été identifié sur des bandelettes de momies) et il reste aujourdhui très employé ; la mode des jeans depuis les années 1960, lui ayant redonné une nouvelle jeunesse.
Lindigo naturel provient de nombreuses espèces dindigotiers ou par fermentation de la guède (plante)
Pour préparer lindigo à partir des plantes, on les faisait macérer dans des grandes citernes pleines deau. Lhydrolyse enzymatique seffectuait en douze heures. On obtenait une solution quon battait avec de grandes perches pour favoriser son contact avec lair. Lindigo précipitait sous formes de flocons bleus.
Document 2 : Equation de synthèse de lindigo
On prépare de lindigo à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de lacétone en milieu basique (apport dions hydroxyde HO-) :
2 C7H5NO3 + 2 C3H6O + 2 HO- = C16H10N2O2 + 2 C2H3O2- + 4 H2O
2-nitrobenzaldéhyde acétone indigo
Document 3 : Comment préparer lindigo ?
Observer les pictogrammes de sécurité des réactifs utilisés et agir en conséquence
Peser exactement une masse m = 1,00 g de 2-nitrobenzaldéhyde .
Dans un erlenmeyer de 100 mL, dissoudre cette masse de solide dans exactement 10,0 mL dacétone et environ 15 mL deau sous agitation magnétique.
Ajouter alors goutte à goutte (pour éviter les projections) exactement 4,0 mL dune solution dhydroxyde de sodium ou soude (Na+ + HO-) à 2,0 mol/L en maintenant lagitation : le mélange séchauffe et la couleur de la solution passe rapidement au jaune clair puis devient plus foncée et en quelques secondes un précipité dindigo apparaît.
Maintenir lagitation encore 5 minutes puis laisser reposer 5 min.
Filtrer le mélange obtenu sous pression réduite (filtration sur Büchner).
Rincer le pigment obtenu à leau froide puis avec 10 mL déthanol.
Sécher le solide avec du papier absorbant puis le placer dans une coupelle dont on aura déterminé au préalable sa masse. Mettre la coupelle à létuve.
Document 4 : filtration sur Büchner
Filtrer sous vide
Ouvrir le robinet.
Introduire le mélange à filtrer dans lentonnoir.
Une fois la filtration terminée, démonter de système de filtration : « casser le vide » en déconnectant le tuyau de la fiole à vide.
Fermer ensuite le robinet de la trompe à eau.
1 : solide à filtrer 2 : entonnoir Büchner
3 : filtre 4 : fiole à vide
5 : trompe à eau
Document 5 : Quelques relations et données
1) Le rendement r est donné par la relation :
2) Masse molaire atomique en g/mol : C : 12 O : 16 H : 1 N : 14
3) Masse volumique de lacétone Á = 0,79 g/mL
Synthétiser l indigo puis évaluer le rendement de la réaction en calculant la masse maximale d indigo attendue à l aide d un tableau d avancement.
Faire apparaitre tous vos calculs et votre démarche.
Répondre à la problématique du chimiste.
Document : Etiquette de quelques espèces chimiques
1ière STHEME : OBSERVERTPChapitre 6 : Réaction chimique et dosage
Synthèse dun pigment naturel : lindigo
Compétences exigibles : - Pratiquer une démarche expérimentale mettant en uvre une
synthèse
- Identifier le réactif limitant, décrire quantitativement létat
final dun système chimique
2 C7H5NO3 + 2 C3H6O +2 HO- = C16H10N2O2 + 2 C2H3O2- + 4 H2OEtat du systèmeAvancement (en mol)Quantités de matière restante (en mol)Etat initialx = 06,6.10-30,148,0.10-300/Etat intermédiairex 6,6.10-3 2x0,14 2x8,0.10-3 2xx2x/
Si C7H5NO3 est réactif limitant alors 6,6.10-3 2xmax = 0 soit xmax = 3,3.10-3 mol
Si C3H6O est réactif limitant alors 0,14 2xmax = 0 soit xmax = 0,07 mol
Si HO- est réactif limitant alors 8,0.10-3 2xmax = 0 soit xmax = 4,0.10-3 mol
C7H5NO3 est donc le réactif limitant et xmax = 3,3.10-3 mol
Etat finalx = xmax00,1331,4.10-33,3.10-36,6.10-3/
En considérant la réaction comme totale on peut espérer obtenir 3,3.10-3 mol d indigo
soit une masse m = n.M(indigo) avec M(indigo) = 16*12 + 10 + 2*14 + 2 * 16 = 262 g/mol
m H" 0,86 g
La masse réellement obtenue est mobtenue = 0,37 g
Le rendement de la réaction est donc denviron r = 0,43
Avec ce rendement, en utilisant 1,00 g de 2-nitrobenzaldéhyde on a pu obtenir que 0,37g dindigo (au lieu de 0,86g).
Donc pour obtenir 100 kg dindigo il faut : EMBED Equation.3 = 270,3 kg
1ière STHEME : OBSERVERTPChapitre 6 : Réaction chimique et dosage
Synthèse dun pigment naturel : lindigo
Compétences exigibles : - Pratiquer une démarche expérimentale mettant en uvre une
synthèse
- Identifier le réactif limitant, décrire quantitativement létat
final dun système chimique
2 C7H5NO3 + 2 C3H6O +2 HO- = C16H10N2O2 + 2 C2H3O2- + 4 H2OEtat du systèmeAvancement (en mol)Quantités de matière restante (en mol)Etat initialx = 06,6.10-30,148,0.10-300/Etat intermédiairex 6,6.10-3 2x0,14 2x8,0.10-3 2xx2x/
Si C7H5NO3 est réactif limitant alors 6,6.10-3 2x = 0 soit xmax = 3,3.10-3 mol
Si C3H6O est réactif limitant alors 0,14 2x = 0 soit xmax = 0,07 mol
Si HO- est réactif limitant alors 8,0.10-3 2x = 0 soit xmax = 4,0.10-3 mol
C7H5NO3 est donc le réactif limitant et xmax = 3,3.10-3 mol
Etat finalx = xmax00,1331,4.10-33,3.10-36,6.10-3/
En considérant la réaction comme totale on peut espérer obtenir 3,3.10-3 mol dindigo
soit une masse m = n.M(indigo) avec M(indigo) = 16*12 + 10 + 2*14 + 2 * 16 = 262 g/mol
m H" 0,86 g
La masse réellement obtenue est mobtenue = 0,37 g
Le rendement de la réaction est donc d environ r = 0,43
Avec ce rendement, en utilisant 1,00 g de 2-nitrobenzaldéhyde on a pu obtenir que 0,37g d indigo (au lieu de 0,86g).
Donc pour obtenir 100 kg dindigo il faut : EMBED Equation.3 = 270,3 kg
TP 1ière S : synthèse de lindigo
élèveprofesseur1 erlenmeyer de 100 mL et 1 bouchon
Agitateur magnétique et barreau aimanté
Éprouvette graduée de 25 mL en verre
Pipette jaugée de 10,0 mL et de 20,0 mL
Pipette graduée de 10,0 mL
Propipette
Coupelle de pesée et spatule
1 pince métallique
Filtration Büchner
Bécher de 25 mLEtuve
2-nitrobenzaldéhyde
Acétone
Ethanol
200 mL dune solution de soude à 2,0 mol.L-1
spatule
Balance au cg près
Papier absorbant
Filtre Büchner
Avec ce rendement, pour obtenir réellement 100 kg dindigo il faut espérer obtenir 233,7 kg dindigo soit une quantité de matière n de : 233,7.103 / 262 = 891,9 mol.
2 C7H5NO3 + 2 C3H6O +2 HO- = C16H10N2O2 + 2 C2H3O2- + 4 H2OEtat du systèmeAvancement (en mol)Quantités de matière restante (en mol)Etat initialx = 0n//0//Etat intermédiairex n 2x//x//Etat finalx = xmax0//891,9//
Comme xmax = 891,9 mol alors n 2xmax = 0 soit n = 2xmax = 1783,8 mol
soit une masse m = n.M(2-nitrobenzaldéhyde) = n.M(C7H5NO3)
m = 2,69.105 g = 269 kg
2 C7H5NO3 + 2 C3H6O +2 HO- = C16H10N2O2 + 2 C2H3O2- + 4 H2OEtat du systèmeAvancement (en mol)Quantités de matière restante (en mol)Etat initialx = 06,6.10-30,148,0.10-300/Etat intermédiairex 6,6.10-3 2x0,14 2x8,0.10-3 2xx2x/
Si C7H5NO3 est réactif limitant alors 6,6.10-3 2x = 0 soit xmax = 3,3.10-3 mol
Si C3H6O est réactif limitant alors 0,14 2x = 0 soit xmax = 0,07 mol
Si HO- est réactif limitant alors 8,0.10-3 2x = 0 soit xmax = 4,0.10-3 mol
C7H5NO3 est donc le réactif limitant et xmax = 3,3.10-3 mol
Etat finalx = xmax00,1331,4.10-33,3.10-36,6.10-3/
En considérant la réaction comme totale on peut espérer obtenir 1,65.10-3 mol dindigo
soit une masse m = n.M(indigo) avec M(indigo) = 16*12 + 10 + 2*14 + 2 * 16 = 258 g/mol
m H" 0,85 g
Le rendement de la réaction est d environ r = 0,44
Avec ce rendement, pour obtenir réellement 100 kg d indigo il faut espérer obtenir 227,3 kg d indigo soit une quantité de matière n de : 227,3.103 / 258 = 880,9 mol.
A l état final on n aura plus de 2-nitrobenzaldéhyde soit :
Etat finalx = xmax0//880,9//
Doù
2 C7H5NO3 + 2 C3H6O +2 HO- = C16H10N2O2 + 2 C2H3O2- + 4 H2OEtat du systèmeAvancement (en mol)Quantités de matière restante (en mol)Etat initialx = 0n//0//Etat intermédiairex n 2x//x//
Comme xmax = 880,9 mol alors n 2xmax = 0 soit n = 2xmax = 1761,8 mol
soit une masse m = n.M(2-nitrobenzaldéhyde) = n.M(C7H5NO3)
m = 2,66.105 kg
2 C7H5NO3 + 2 C3H6O +2 HO- = C16H10N2O2 + 2 C2H3O2- + 4 H2OEtat du systèmeAvancement (en mol)Quantités de matière restante (en mol)Etat initialx = 06,6.10-30,148,0.10-300/Etat intermédiairex 6,6.10-3 2x0,14 2x8,0.10-3 2xx2x/
Si C7H5NO3 est réactif limitant alors 6,6.10-3 2x = 0 soit xmax = 3,3.10-3 mol
Si C3H6O est réactif limitant alors 0,14 2x = 0 soit xmax = 0,07 mol
Si HO- est réactif limitant alors 8,0.10-3 2x = 0 soit xmax = 4,0.10-3 mol
C7H5NO3 est donc le réactif limitant et xmax = 3,3.10-3 mol
Etat finalx = xmax00,1331,4.10-33,3.10-36,6.10-3/
En considérant la réaction comme totale on peut espérer obtenir 1,65.10-3 mol d indigo
soit une masse m = n.M(indigo) avec M(indigo) = 16*12 + 10 + 2*14 + 2 * 16 = 258 g/mol
m H" 0,85 g
Le rendement de la réaction est denviron r = 0,44
Avec ce rendement, pour obtenir réellement 100 kg dindigo il faut espérer obtenir 227,3 kg dindigo soit une quantité de matière n de : 227,3.103 / 258 = 880,9 mol.
A létat final on naura plus de 2-nitrobenzaldéhyde soit :
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Comme xmax = 880,9 mol alors n 2xmax = 0 soit n = 2xmax = 1761,8 mol
soit une masse m = n.M(2-nitrobenzaldéhyde) = n.M(C7H5NO3)
m = 2,66.105 kg
TP 1ièreS synthèse de lindigo
1ière STHEME : OBSERVERTPChapitre 6 : Réaction chimique et dosage
Synthèse dun pigment naturel : lindigo
La situation
Le chimiste de lentreprise X a besoin de préparer 100kg de pigment indigo afin de colorer des jeans.
Pour préparer cette quantité de pigment le chimiste a besoin de savoir quelle masse minimale de réactif de 2-nitrobenzaldéhyde il doit utiliser.
Or la réaction de synthèse de lindigo nétant pas totale (rendement inférieur à 100%) il doit dabord évaluer le rendement de cette réaction.
Comment déterminer le rendement de la réaction de synthèse de lindigo et aider le chimiste à préparer 100 kg de pigment ?
La démarche
Document 1 : A propos de lindigo
Lindigo (du latin indicium : de lInde) est le plus ancien des colorants connus (il a été identifié sur des bandelettes de momies) et il reste aujourdhui très employé ; la mode des jeans depuis les années 1960, lui ayant redonné une nouvelle jeunesse.
Lindigo naturel provient de nombreuses espèces dindigotiers ou par fermentation de la guède (plante)
Pour préparer lindigo à partir des plantes, on les faisait macérer dans des grandes citernes pleines deau. Lhydrolyse enzymatique seffectuait en douze heures. On obtenait une solution quon battait avec de grandes perches pour favoriser son contact avec lair. Lindigo précipitait sous formes de flocons bleus.
Document 2 : Equation de synthèse de lindigo
On prépare de lindigo à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de lacétone en milieu basique (apport dions hydroxyde HO-) :
2 C7H5NO3 + 2 C3H6O + 2 HO- = C16H10N2O2 + 2 C2H3O2- + 4 H2O
2-nitrobenzaldéhyde acétone indigo
Document 3 : Comment préparer lindigo ?
Observer les pictogrammes de sécurité des réactifs utilisés et agir en conséquence
Peser exactement une masse m = 1,00 g de 2-nitrobenzaldéhyde .
Dans un erlenmeyer de 100 mL, dissoudre cette masse de solide dans exactement 10,0 mL dacétone et environ 15 mL deau sous agitation magnétique.
Ajouter alors goutte à goutte (pour éviter les projections) exactement 4,0 mL dune solution dhydroxyde de sodium ou soude (Na+ + HO-) à 2,0 mol/L en maintenant lagitation : le mélange séchauffe et la couleur de la solution passe rapidement au jaune clair puis devient plus foncée et en quelques secondes un précipité dindigo apparaît.
Maintenir lagitation encore 5 minutes puis laisser reposer 5 min.
Filtrer le mélange obtenu sous pression réduite (filtration sur Büchner).
Rincer le pigment obtenu à leau froide puis avec 10 mL déthanol.
Sécher le solide avec du papier absorbant puis le placer dans une coupelle dont on aura déterminé au préalable sa masse. Mettre la coupelle à létuve.
Document 4 : filtration sur Büchner
Filtrer sous vide
Ouvrir le robinet.
Introduire le mélange à filtrer dans lentonnoir.
Une fois la filtration terminée, démonter de système de filtration : « casser le vide » en déconnectant le tuyau de la fiole à vide.
Fermer ensuite le robinet de la trompe à eau.
1 : solide à filtrer 2 : entonnoir Büchner
3 : filtre 4 : fiole à vide
5 : trompe à eau
Document 5 : Quelques relations et données
1) La quantité de matière n dune substance et la masse m de cette substance sont liées par la relation :
EMBED Equation.3 avec n en mol ; m en g et M qui est la masse molaire en g/mol
2) La masse volumique Á d une substance est le rapport de la masse m de la substance et du volume V :
EMBED Equation.3 avec Á en g/mL ; m en g et V en mL
3) Le rendement r est donné par la relation :
4) Masse molaire atomique en g/mol : C : 12 O : 16 H : 1 N : 14
5) Masse volumique de l acétone Á = 0,79 g/mL
Synthétiser l indigo puis évaluer le rendement de la réaction en calculant la masse maximale d indigo attendue à l a '*EFGT]prsµöèöÛÌÁµÌµÌµ¦Áyn`XMBhEhG3uCJaJhH=HhG3uCJ
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