Analyse spectrale Spectres IR 5 Extraits de sujets corrigés du bac S ...
La spectroscopie infrarouge : un moyen de déterminer les groupes
caractéristiques ... Les corrigés sont rédigés par les professeurs de l'association
Labolycée. ... EXERCICE I : ASPIRINE ET PRÉVENTION CARDIOVASCULAIRE
(8,5 points).
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Analyse spectrale
Spectres IR
5 Extraits de sujets corrigés du bac S
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La spectroscopie infrarouge : un moyen de déterminer les groupes caractéristiques dune molécule
HYPERLINK "https://youtu.be/U0Hu3-J0igE"
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Les exercices de bac sont conçus à partir de la colonne Compétences exigibles.
Notions et contenusCompétences exigiblesSpectres IR HYPERLINK "https://youtu.be/1ZQXEZKBKTY" https://youtu.be/1ZQXEZKBKTY
Identification de liaisons à l'aide du nombre d'onde correspondant ; détermination de groupes caractéristiques.
Mise en évidence de la liaison hydrogène.
Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l'aide de tables de données ou de logiciels.
Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide.
Connaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes.
HYPERLINK "https://youtu.be/icmXwHywn9g" https://youtu.be/icmXwHywn9g Identification d'une molécule organique par IR et RMN, film dune durée de 10 min, réalisé par la fondation Maison de la Chimie et le CNDP : HYPERLINK "https://youtu.be/swvc0fQL5RQ" https://youtu.be/swvc0fQL5RQ
Extrait 1 Bac S 2013 Amérique du nord HYPERLINK "http://labolycee.org" http://labolycee.org
EXERCICE I : ASPIRINE ET PRÉVENTION CARDIOVASCULAIRE (8,5 points)
2.2. Spectre IR de la molécule dacide éthanoïque. HYPERLINK \l "Extrait1Correction" Accès à la correction
Lautre produit issu de la synthèse de laspirine est lacide éthanoïque de formule brute C2H4O2.
2.2.1. Donner la formule semi-développée de lacide éthanoïque et du méthanoate de méthyle qui est un isomère de lacide éthanoïque.
2.2.2. Les spectres infrarouges de ces deux espèces chimiques sont regroupés dans le document 3 ci-dessous. Une table de données de spectroscopie infrarouge est également fournie (document 4).
Identifier celui qui appartient à lacide éthanoïque en justifiant.
Extrait 2 Bac S 2013 Amérique du sud HYPERLINK "http://labolycee.org" http://labolycee.org
EXERCICE II. LES DANGERS DE L'ALCOOL (7,5 points)
Document 1
1. Spectroscopie
On se propose d'étudier la structure et les fonctions organiques de ces molécules par spectroscopie.
HYPERLINK "http://www.sciences-edu.net/"http://www.sciences-edu.net
Document 2a : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR1
HYPERLINK "http://www.sciences-edu.net/"http://www.sciences-edu.net
Document 2b : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR2
LiaisonC - CC - OC = O (carbonyle)C - HO - HNombre d'onde (cm-1)1000-12501050-14501650-17402800-30003200-3700
Document 2c : Table de données pour la spectroscopie IR
1.1. Le document 1 évoque les molécules d'éthanol et d'éthanal : représenter en formule semi-développée ces deux molécules et encadrer leurs fonctions caractéristiques.
1.2. Quel est le nom du groupe fonctionnel porté par l'éthanol ? À quelle famille appartient cette molécule ?
1.3. Quel est le nom du groupe fonctionnel porté par l'éthanal ? À quelle famille appartient cette molécule ?
1.4. En utilisant les données spectroscopiques du document 2, associer chaque spectre infrarouge (IR) à la molécule correspondante en justifiant.
HYPERLINK \l "Extrait2Correction" Accès à la correction
Extrait 3 Bac S 2015 Antilles Guyane HYPERLINK "http://labolycee.org" http://labolycee.org
EXERCICE II. SYNTHÈSE DUN ANESTHÉSIQUE : LA BENZOCAÏNE (9 points)
La benzocaïne (4-aminobenzoate déthyle) est utilisée en médecine comme anesthésique local dusage externe. Elle est présente dans des crèmes pour le traitement des coups de soleil, mais on la trouve aussi dans de nombreuses autres préparations : pastilles contre les maux de gorge, produits gingivaux contre les douleurs dentaires.
Dans le cadre dun projet de recherche, demandé en premier cycle universitaire, on envisage de synthétiser de la benzocaïne. Pour cela quatre grandes tâches devront être réalisées :
létude bibliographique préliminaire ;
la vérification de la pureté du réactif ;
la réalisation de la dernière étape de la synthèse et lévaluation de son rendement ;
lidentification du produit obtenu.
4. Identification du produit formé
4.1. Dans le document 3, on donne les spectres infrarouge de lacide 4-aminobenzoïque et du produit obtenu. Associer à chaque molécule son spectre IR en justifiant. HYPERLINK \l "Extrait3Correction" Accès à la correction
HYPERLINK \l "Extrait3Correction" Accès à la correction
Extrait 4 Bac S 2013 Pondichéry HYPERLINK "http://labolycee.org/" http://labolycee.org
Exercice II Molécule dibuprofène (9,5 points)
Libuprofène est une molécule de formule brute C13H18O2. Son nom en nomenclature officielle est acide 2-(4-isobutylphényl)propanoïque.
De par ses propriétés anti-inflammatoire, antalgique et antipyrétique, elle constitue le principe actif de divers médicaments.
Cet exercice comporte trois parties indépendantes conduisant à étudier la structure de la molécule dibuprofène, sa synthèse dans le cadre de la chimie verte et le dosage dun médicament.
Partie 1 : La molécule dibuprofène
1.3. Diverses techniques danalyse ont permis de connaître la structure de la molécule dibuprofène. Les spectroscopies IR (infrarouge) et de RMN (résonance magnétique nucléaire) en sont deux exemples.
1.3.1. Donner lorigine des bandes dabsorption 1 et 2 du spectre infrarouge IR (document 1) en exploitant les données du document 2.
HYPERLINK \l "Extrait4Correction" Accès à la correction
Document 2
Bandes dabsorption IR de quelques types de liaisons chimiques
Extrait 5 Bac S 2013 Liban Exercice I. ACIDE LACTIQUE ET MÉDECINE ANIMALE (7 points)
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1. Lacide lactique
La formule semi-développée de lacide lactique est la suivante : H3C ( CH ( C
1.2. Analyse spectroscopique
Accès à la correction
1.2.1. Parmi les spectres IR proposés dans le document 1 ci-après, choisir en justifiant celui correspondant à lacide lactique. HYPERLINK \l "Extrait5Correction" Accès à la correction
Document 1 : Spectres IR
Spectre IR n°1
Spectre IR n°2
Donnée : bandes dabsorption en spectroscopie IR
LiaisonC(CC=OO(H (acide carboxylique)C(HO(H (alcool)Nombre donde (cm(1)1000 - 12501700 - 18002500 - 32002800 - 30003200 - 3700
Extrait 1 Bac S 2013 Amérique du nord Correction © HYPERLINK "http://labolycee.org" http://labolycee.org
EXERCICE I : ASPIRINE ET PRÉVENTION CARDIOVASCULAIRE (8,5 points)
2.2. Spectre IR de la molécule dacide éthanoïque.
2.2.1. (0,5 pt)
Il sagit dun ester. HYPERLINK \l "Extrait1Sujet" Retour vers le sujet
Acide éthanoïque méthanoate de méthyle
2.2.2. (0,5 pt)
Le spectre IR1 correspond à celui de lacide éthanoïque et le spectre IR2 à celui du méthanoate de méthyle.
Extrait 2 Bac S 2013 Amérique du sud CORRECTION © HYPERLINK "http://labolycee.org" http://labolycee.org
EXERCICE II. LES DANGERS DE L'ALCOOL (7,5 points)
1. Spectroscopie
1.1. Formules semi-développées HYPERLINK \l "Extrait2Sujet"Retour vers le sujet
Éthanol Éthanal
CH3CH2OH
1.2. Groupe fonctionnel hydroxyle 1.3. Groupe fonctionnel carbonyle
Famille : alcool Famille : aldéhyde
1.4. Le spectre IR2 montre une bande large et intense autour de 3300 cm1 qui caractérise le groupe hydroxyle de léthanol.
Le spectre IR1 montre une bande fine et intense autour de 1700 cm1 qui caractérise le groupe carbonyle de léthanal.
Extrait 3 Bac S 2015 Antilles Guyane HYPERLINK "http://labolycee.org" http://labolycee.org
EXERCICE II. SYNTHÈSE DUN ANESTHÉSIQUE : LA BENZOCAÏNE (9 points)
4. Identification du produit formé
4.1. Lun des spectres est celui de lacide 4-aminobenzoïque : SHAPE \* MERGEFORMAT
(0,5 + 0,5)
tandis que lautre est celui de la benzocaïne :
HYPERLINK \l "Extrait3Sujet"Retour vers le sujet
Pour pouvoir attribuer ces 2 spectres, il faut chercher les différences entres ces 2 molécules : une fonction acide carboxylique pour la 1ère, une fonction ester pour la 2nde.
La différence du nombre donde pour la liaison C=O ester et C=O acide nest pas suffisamment importante pour attribuer les spectres.
On retrouve dans le spectre 1, une bande large pour la liaison O-H acide carboxylique de lacide 4-aminobenzoïque entre 2500 et 3200 cm-1. Cette liaison nest pas présente dans le spectre 2.
Donc le spectre de la benzocaïne est le spectre 2, et celui de lacide 4-aminobenzoïque est le spectre 1.
Extrait 4 Bac S 2013 Physique Chimie Pondichéry CORRECTION © HYPERLINK "http://labolycee.org" http://labolycee.org
Exercice II. Molécule dibuprofène (9,5 points)
1.3.1. (0,5 pt) La bande n°1 est fine, de forte intensité et correspond à un nombre donde ( denviron 1700 cm-1 caractéristique de la liaison C = O dun acide carboxylique.
(0,5 pt) La bande n°2 est large et centrée autour de ( = 3000 cm-1, elle peut caractériser les liaisons C H ou/et la liaison O-H de lacide carboxylique.
HYPERLINK \l "Extrait4Sujet"Retour vers le sujet
Extrait 5 EXERCICE I : ACIDE LACTIQUE ET MÉDECINE ANIMALE (7 points)
CORRECTION © HYPERLINK "http://labolycee.org" http://labolycee.org
1. Lacide lactique
1.2.1. (0,5 pt) Analyse spectroscopique HYPERLINK \l "Extrait5Sujet"Retour vers le sujet
Le spectre n°1 correspond à lacide lactique car la bande O H nest présente que dans le spectre n°1.
Document 3 : spectres IR de lacide éthanoïque et du méthanoate de méthyle.
Document 4 : table de données pour la spectroscopie IR.
familleliaisonnombres donde (cm-1)cétoneC = O1705 - 1725aldéhydeCtri H
C = O2700 -2900
1720 - 1740acide carboxyliqueO H
C = O2500 - 3200
1740 - 1800esterC = O1730 - 1750alcoolO Hlié
O Hlibre 3200 3450
3600 - 3700
On trouve dans un document publié par l'Institut suisse de prévention de l'alcoolisme (ISPA) les informations suivantes :
Quand une personne consomme de l'alcool, celui-ci commence immédiatement à passer dans le sang. Plus le passage de l'alcool dans le sang est rapide, plus le taux d'alcool dans le sang augmentera rapidement, et plus vite on sera ivre. L'alcool est éliminé en majeure partie par le foie. Dans le foie, l'alcool est éliminé en deux étapes grâce à des enzymes. Dans un premier temps, l'alcool est transformé en éthanal par l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH). L'éthanal est une substance très toxique, qui provoque des dégâts dans l'ensemble de l'organisme. Il attaque les membranes cellulaires et cause des dommages indirects en inhibant le système des enzymes. Dans un deuxième temps, l'éthanal est métabolisé par l'enzyme acétaldéhyde déshydrogénase (ALDH).
www.sfa-ispa.ch
Alcool pur : Ethanol : C2H6O
Enzyme ADH
Ethanal C2H4O
Dégradation ultérieure...
Synthèse du cholestérol
Document 1 : La synthèse de la benzocaïne
La benzocaïne est préparée à partir du toluène en plusieurs étapes.
La première étape débute par une nitration du toluène, suivie par une hydrogénation catalytique en présence de palladium afin de réduire le groupe nitro NO2 en groupe NH2.
On procède ensuite à une oxydation sélective, par du permanganate de potassium, pour obtenir lacide 4-aminobenzoïque, suivie dune estérification pour obtenir la benzocaïne.
Adapté dun ouvrage universitaire de chimie organique (J. Clayden & al. Chimie organique)
Document 3 : Analyse du produit obtenu
Spectres infrarouge de lacide 4-aminobenzoïque et du produit obtenu
Table spectroscopique IR simplifiée :
LiaisonNombre donde (cm-1)IntensitéO-H alcool libre3500 - 3700forte, fineO-H alcool lié3200 - 3400 forte, largeO-H acide carboxylique 2500 - 3200forte à moyenne, largeN-H amine3100 - 3500moyenneN-H amide3100 - 3500forte N-H amine ou amide1560 - 1640forte ou moyenneCtri - H3000 - 3100moyenneCtét - H2800 - 3000forteC = O ester1700 -1740forte C = O amide1650 - 1740forteC = O aldéhyde et cétone1650 - 1730forteC = O acide 1680 - 1710forte Remarque :
Ctri signifie que latome de carbone est trigonal, cest-à-dire relié à trois voisins.
Ctét signifie que latome de carbone est tétragonal, cest-à-dire relié à quatre voisins.
CH
H3C
C
O
OH
CH3
CH
CH3
CH2
C
CH
CH
C
HC
HC
Formule semi-développée de libuprofène
Document 1
Spectre infrarouge de libuprofène
O
OH
OH
CH3
C
O
OH
CH
O
O
CH3
Bande à 1730 1750 cm-1
Caractéristique de la liaison C =0 de lester
Bande à 2500 3200 cm-1
Caractéristique de la liaison OH de lacide carboxylique
Bande à 1740 1800 cm-1
Caractéristique de la liaison C = O de lacide carboxylique
CH3
CH
O
Bande fine vers 1750 cm-1 caractéristique de la liaison C = O
Bande large qui peut englober la liaison O H (alcool) entre 3200 et 3700 cm-1 et la liaison O H de lacide carboxylique (2500 3200 cm-1), non présente dans le deuxième spectre
