2nd5. Interrogation écrite : 1h. Exercice 1 : Extraction du cinéol. (6 ...
Exercice 1 : Extraction du cinéol. (6 points). Le cinéol, ou eucalyptol, peut être
extrait de certains végétaux, notamment des feuilles d'eucalyptus. Cette espèce ...
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2nd5. Interrogation écrite : 1h.
Exercice 1 : Extraction du cinéol. (6 points)
Le cinéol, ou eucalyptol, peut être extrait de certains végétaux, notamment des feuilles deucalyptus. Cette espèce chimique est utilisée dans certaines spécialités pharmaceutiques, par exemple pour le traitement des infections des voies respiratoires. Pour extraire le cinéol, des feuilles deucalyptus broyées sont introduites dans un chaudron avec de leau distillée. Le mélange est chauffe à ébullition durant un quart dheure. Une fois refroidi à température ambiante, le mélange est filtre. Le filtrat contient de leau et une huile essentielle deucalyptus. Celle-ci est essentiellement constituée de cinéol et en a les caractéristiques physiques.
Données :
Caractéristiques physiques du cinéol : température de fusion : 2 °C, température débullition : 176 °C, densité : d = 0,92,
Solubilités : peu soluble dans leau, soluble dans léthanol, soluble dans le cyclohexane.
.Le cyclohexane n'est pas miscible à l'eau contrairement à l'éthanol.
" Masse volumique de l eau : Á eau: 1,00 g.cm 3. (Réponses à justifier)
1. a. D après les données, le filtrat obtenu est-il un mélange homogène ou hétérogène ?
b. Ou se trouve le cinéol après décantation du filtrat ?
c. Quel est alors létat physique du cinéol ?
2. a. Déterminer le volume dhuile essentielle obtenu si sa masse est m = 20 g.
b. On veut récupérer le peu de cinéol présent dans leau à laide dune extraction par solvant. Indiquer le solvant à utiliser et justifier ce choix, puis faire le schéma à la fin de l'expérience avec le matériel adéquat. Ce schéma sera légendé.
Exercice 2 : Suivi dune purification par chromatographie sur couche mince (CCM) (5,0 points)
Les vertus médicinales du clou de girofle ont été mises à profit dès lAntiquité. Leur compréhension scientifique impose disoler lespèce chimique que contient cette plante et qui possède le même effet thérapeutique.
Cette espèce chimique sappelle leugénol. Une extraction a permis dobtenir une solution jaune pâle S dhuile essentielle de clous de girofles dans le dichlorométhane. La recherche de la présence deugénol, dans S, au moyen dune analyse par CCM est effectuée en déposant cote à cote un échantillon de S et un échantillon de référence E deugénol.
1. Apres migration la plaque est blanche. Quelle opération permet de lire le chromatogramme ?
2. Le chromatogramme alors obtenu est représenté sur la figure 1. Quelles informations donne-t-il ?
3. Pour isoler leugénol, une séparation par une série dextractions liquide-liquide est effectuée.
Ces opérations produisent deux solutions différentes, notées A et B. Leur solvant est le dichlorométhane. Une CCM est effectuée pour savoir quelle solution A ou B conserver. Une plaque, ou des échantillons de S, de A, de B et de E ont été déposés, a conduit au chromatogramme représenté sur la figure 2. Quelle solution faut-il garder ? (à justifier)
4. Le rapport frontal d'une espèce chimique est une donnée qui dépend de l'éluant choisi. Prouver par un calcul que l'éluant choisi est le même dans les deux cas.
Correction.
Exercice 1: Extraction du cinéol.
1. a. Le mélange deau et de cinéol est hétérogène car le cinéol nest que peu soluble dans leau.
b. Le cinéol surnage au-dessus de leau car la densité du cinéol est inférieure à 1.
c. Le cinéol est liquide car la température ambiante (voisine de 20 °C) est comprise entre son point de fusion et son point débullition.
2. a. Le volume V de cinéol est donne par la relation V=m/ Ácinéol ou Ácinéol est la masse volumique du cinéol donnée par
Ácinéol= Áeau × dcinéol soit Ácinéol= 1,00 × 0,92 = 0,92 g.cm 3 d où V =20/0,92= 22 cm3.
b. Pour récupérer une espèce chimique peu soluble dans l eau, la technique d extraction par solvant (extraction liquide-liquide)
avec une ampoule à décanter est idéale. La solubilité du cinéol dans le solvant dextraction doit être bonne, et le solvant ne doit pas être miscible avec leau. Parmi les solvants proposes, seul le cyclohexane vérifie ces deux conditions.
Apres extraction deux phases liquides distinctes sont obtenues : la phase aqueuse et la phase contenant le cinéol en solution dans le cyclohexane.
Exercice 2 : Suivi dune purification par chromatographie sur couche mince (CCM)
1. Un chromatogramme portant des espèces chimiques incolores doit être révélé, par exemple en le plaçant sous une lampe à U.V.
2. a. Léchantillon de référence et une des espèces chimiques de S migrent au même niveau : la solution S contient donc de leugénol.
b. La présence des nombreuses taches à la verticale du dépôt de S montre la présence dautres espèces chimiques.
3. a. Une des espèces contenues dans la phase B migre au même niveau que léchantillon deugénol de référence : la Qlmvwy¡¢ð ¬ ã
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b. Le chromatogramme montre que trois autres espèces chimiques présentes dans S ont été extraites en même temps que leugénol. Ce dernier est donc partiellement isolé.
c. Cest le principe actif de la plante ou du médicament.
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