Exercice 3 : Le nylon 4pts Spécialité
Polynésie 09/2008 EXERCICE 3 : Le nylon (4 points) Spécialité ... Le polymère a
pour formule OH ? [? CO ? (CH2)4 ? CO ? NH ? (CH2)6 ? NH?]n ? H.
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Polynésie 09/2008 EXERCICE 3 : Le nylon (4 points) Spécialité
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En 1937, W.H. Carothers, de la société Dupont de Nemours, déposait aux Etats-Unis le brevet du nylon. Le nylon est un polyamide obtenu par une réaction chimique appelée polycondensation. Cest une réaction de polymérisation entre motifs monomères avec élimination de petites molécules. Une application industrielle est le « bas nylon » ou « soie synthétique ». Cette fibre est insoluble dans leau et les solvants organiques usuels, elle se dissout dans le phénol et fond à 263°C. Elle présente une meilleure élasticité que les fibres naturelles.
Le Nylon-6,6 est produit par réaction entre lhexane-1,6-diamine et lacide hexanedioïque.
Le polymère a pour formule OH [ CO (CH2)4 CO NH (CH2)6 NH]n H.
Au laboratoire, on utilise le dichlorure dhexanedioyle au lieu de lacide. Dans un bécher, on verse avec précaution 10 mL dune solution de dichlorure dhexanedioyle en solution à 5% en masse dans le dichlorométhane. Le long dun agitateur en verre, on fait couler la solution aqueuse dhexane-1,6-diamine. Il se forme deux phases. On rajoute quelques gouttes de phénolphtaléine. À laide dun crochet, on tire une fibre que lon enroule autour dun agitateur. On obtient un fil nylon rose. On effectue un lavage du fil à leau puis on le met à létuve.
Données physico-chimiques
Espèces chimiquesSolubilité dans leauDensitéSécuritéDichlorure dhexanedioyleInsoluble1,1CorrosifHexane-1,6-diamineSoluble0,9CorrosifDichlorométhaneInsoluble1,3Inflammable
Masses molaires en g.mol-1 : C = 12 ; H = 1 ; N = 14 ; O = 16
Zone de virage de la phénolphtaléine pH 8,2-10 : couleur acide incolore ; couleur basique rose.
1. Polymère - monomère.
1.1. Recopier la formule du Nylon-6,6 et entourer le groupe amide.
1.2. Donner la formule semi-développée du monomère hexane-1,6-diamine.
1.3. Dans le texte on lit « avec élimination de petites molécules ».
Quelle petite molécule est éliminée lorsque le Nylon-6,6 est synthétisé à partir du diacide (acide hexanedioïque) ?
1.4. Dans la formule du polymère, n est appelé degré de polymérisation, cest-à-dire le nombre de fois où le motif se répète dans la macromolécule (n très grand). Il est possible de déterminer la masse molaire du polymère par chromatographie.
1.4.1. Rappeler le principe de la chromatographie.
1.4.2. Le motif du polymère étant [CO(CH2)4CONH(CH2)6NH], calculer sa masse molaire.
1.4.3. On obtient une masse molaire égale à 1,2.105 g.mol-1 pour le Nylon-6,6, calculer dans ces conditions le degré n de polymérisation.
2. Synthèse du nylon.
2.1. À laide des données physico-chimiques, expliquer pourquoi les deux solutions ne sont pas miscibles.
2.2. Justifier lordre dans lequel les solutions sont versées.
2.3. Pourquoi qualifie-t-on cette polycondensation dinterfaciale ?
2.4. Dans quel état physique obtient-on la fibre de nylon ?
2.5. La solution aqueuse est colorée ainsi que la fibre de nylon. La solution dhexane-1,6-diamine est-elle acide, neutre ou basique ?
2.6. Quel est le rôle du lavage ? Quelle opération effectue-t-on dans létuve ?
3. Recyclage et rendement.
« Le procédé dammonolyse développé par Dupont permet de traiter des mélanges de polyamide 6,6 et de polyamide 6. Le cur du procédé repose sur la dépolymérisation
Le Nylon( réagit avec un excès dammoniaque entre 300 et 350°C, à des pressions comprises entre 35 et 175 bar en présence dun catalyseur au phosphate. Les produits obtenus correspondent à un mélange de monomères et deau. Le rendement en monomère atteint 18% avec le nylon.
Les moquettes ou tapis de sol automobiles récupérés sont triés manuellement afin de conserver uniquement ceux ayant du polyamide et du polypropylène. Lunité de production de lOntario devrait traiter 1000 tonnes par an »
Daprès le site : ademe.fr
3.1. Quel est le réactif utilisé par lammonolyse ?
3.2. Pourquoi utilise-t-on un catalyseur ?
3.3. Quel est lintérêt de lévacuation de leau ?
3.4. Quelle masse annuelle de monomère lunité de lOntario va-t-elle produire ?
