CHIMIE PCSI 99/2000
Physique chimie .... Corrigé. Barème. Notions et contenus. Compétences
exigibles. 1. D'après les documents 1 et 2, 10 l ... Emission et absorption
quantiques.
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CHIMIE PC 2018/2019
Date
Cours
TP TD - Corrections
Travail03-09
8h45-9h45
Administratif prof principal + Présentation du cours de chimie (0,5h)03-09
2,5h
9h45-12h
Additions sur Hydrocarbures Insaturés
Hydrocarbures insaturés
Alcènes
Alcynes
Aromatiques
De lalcène à lalcool
Hydratation
Hydroboration-Oxydation
De lalcyne ou alcène à lalcane
De lalcène à alcane en catalyse hétérogène
De lalcyne à alcène en catalyse hétérogène
De lalcène à alcane en catalyse homogène
EA (Exercices dapplications) : non corrigés
TD 1
Cinétique
TD 2
Stéréochimie
TD 3
IR-RMN
04-09
2h
Conversion par oxydoréduction
Rappels sur loxydoréduction (de PCSI)
Le nombre doxydation
Conversion par oxydation
Dun alcool en aldéhyde/cétone/acide
Dun alcène en diol
Dun alcène en aldéhyde/cétone
Conversion par réduction : Carbonyle en alcool
De lalcène au diol anti
Epoxydation directe dun alcène
Hydolyse basique de lépoxyde
De lacide/ester à laldéhyde ou alcool
Réduction dun ester en alcool
Réduction dun acide en alcool
Réduction dun ester en aldéhyde
EA (Exercices dapplications) : correction sur Hydrocarbures
+ EA
TD 4
Mécanismes
SN-E-AN
DL 1
Cinétique
TD 5
Hydrocarbures insaturés06-09
2h
APPLICATION DU 1er PRINCIPE
I-Etat standard
Etat standard dun constituant
Etat standard dun élément chimique
II-Grandeurs molaire dun système
1- Grandeurs molaires dun corps pur.
2- Grandeurs molaires partielle pour un mélange
III-Enthalpie standard de réaction rH
1- Grandeur de réaction rZ
2- Enthalpie de réaction rH
3- Transfert thermique à T et P constants
IV-Enthalpie standard de réaction rH
Enthalpie standard de formation fH
Méthode des cycles - Loi de Hess
TD 6
Conversion par oxydo-réduction
06-09
1h
Enthalpie standard de changement détat
Energie de liaison covalente
V-Evolution de T en réacteur adiabatique monobare
Modélisation en réacteur adiabatique
monobare
Détermination de T de flamme
+ EA
TD 7
Thermochimie 1er principe
07-09
2*2h
Correction TD 1
Cinétique
Correction TD 2
Stéréochimie (N° 1 à 4)
11-09
2h
Correction TD 2
Stéréochimie (fin)
Correction TD 3
IR-RMN (sauf N° 4)
Correction TD 4
Mécanismes SN-E-AN(N° 1-3)
13-09
2h
APPLICATION DU 2ème PRINCIPE :
G et potentiel chimique
I-Second principe
Entropie et second principe
Identités thermodynamiques
II-Enthalpie libre G
Définition de G
Intérêt pour évolution monotherme monobare
Identité thermodynamique pour G
Correction TD 3
IR-RMN (N° 4)
Correction TD 4
Mécanismes SN-E-AN(fin)
14-09
2*2h
TP 1
Cinétique chimique : spectrophotométrie
et polarimétrie
CR TP1
(Compte rendu TP1)18-09
2h
III-Le potentiel chimique
Définition
Propriétés du potentiel chimique
Equilibre du corps pur sous 2 phases
Correction TD 5
Hydrocarbures insaturés (sauf n°6)
20-09
2h
Correction TD 5 (n°6)
Hydrocarbures insaturés
Correction TD 6
Conversion par oxydo- réduction
Correction DL 1
Cinétique
AD 1
Analyse Doc Pression Osmotique
20-09
1h
Rattra-page Classe de Neige
IV-Expressions du potentiel chimique
Constituant gazeux
Corps pur condensé
Mélange de constituants liquides
Application au système réactionnel
+EA
TD 8
G et potentiel chimique
Recherche
Protocole TP2
21-09
2*2h
TP 2 : Enthalpie de réaction Latis Pro
Correction TP 1
Cinétique
Correction TD 7 (n° 1)
Thermochimie 1er principe
CR TP2
(Compte rendu TP2)
AD1 :Analyse Documentaire
Pression osmotique
24-09
DS1 - Chimie organique et Cinétique 4h
25-09
2h
Addition Nucléophile + Elimination :
Acides et fonctions dérivées
I-Les Acides et les fonctions dérivées
Acides carboxyliques
Fonctions dérivées
II-Réactivité comparée et activation de COOH
Réactivité comparée vis-à-vis dun Nu
Activation du groupe carboxyle
Ex situ
In situ
In vivo
Correction TD 7 (n° 2-3-5)
Thermochimie 1er principe
27-09
1h
Inspection
III-Synthèse des esters
Du chlorure dacyle à lester
De lanhydride à lester
Lestérification
27-09
1h
Lestérification (fin)
TD 9
AN + E
28-09
2*2h
TP 3 : CCM dacides aminés
Correction TD 7 (n°1)
Thermochimie 1er principe
Correction TD 8 (n° 1-3)
G et potentiel chimique
CR TP3
(Compte rendu TP3)02-10
2h
IV-Synthèse des amides
De lacide à lamide
Du chlorure ou anhydride à lamide
Application aux polyamides
V-Hydrolyse des fonctions dérivées
Hydrolyse des chlorures ou anhydrides
Hydrolyse des esters
Hydrolyse des amides
VI-Autres réactivité des esters en AN + E
Action de RMgX
Réduction par un hydrure
VII-Stratégie de synthèse
Protection du groupe hydroxyle
Protection du groupe amino
AD2 :Analyse Documentaire
Synthèse peptidique04-10
2h
APPLICATION DU 2ème PRINCIPE :
Affinité et Equilibre chimique
I-Entropie de réaction
Entropie molaire standard
Entropie de réaction
II-Enthalpie libre de réaction
Définition et expressions
Relations entre grandeurs de réaction
III-Affinité chimique
Définition et expressions
Critère dévolution spontanée
IV-Equilibre chimique
Affinité et quotient réactionnel
Equilibre et constante K°
Variation de K° avec la température
Condition dévolution spontanée
TD 10
Equilibre chimique
04-10
1h
Rattra-page Classe de Neige
V-Application à différents équilibres
Méthodes détudes des équilibres
Conversion du monoxyde de carbone
Synthèse du méthanol
Equilibre de Boudouard
Dissociation du dioxyde dazote
DL 2
Thermo - Equilibre05-10
2*2h
TP 4 : Synthèse de lacétanilide : du protocole à lexpérience
CR TP4
(Compte rendu TP4)09-10
2h
LES ORBITALES ATOMIQUES
I-Description quantique de latome
La fonction donde en mécanique quantique
Orbitales atomiques et nombres quantiques
II-Représentation des OA
Expressions des OA
Densité radiale de probabilité
Densité angulaire de probabilité
III-Les atomes polyélectroniques
Modèle quantique et approximations
Energie des OA
Configuration électronique des atomes
Evolution des propriétés
Energie et électronégativité
Correction TD 8 (n° 2)
G et potentiel chimique
+ EA
TD 11
Orbitales Atomiques11-10
2hRayon atomique
Polarisabilité
Correction TD 9
Additions Nu + Eliminations
(N° 1 à 3)
Correction DS 1
Cinétique Chimie organique
12-10
2*2hTP 5 : Analyse de lacétanilide : ccm, point de fusion et RMN
Correction TP 2
Enthalpie de réaction
Correction TP 3
CCM
Correction AD1
Pression osmotique
CR TP5
(Compte rendu TP5)
16-10
2h
LES ORBITALES MOLECULAIRES
I-Théorie des OM
Méthode CLOA
Expressions des OM
Aspect énergétique des OM
II-Molécules A-A de la 1ère ligne
OM de type Ã
Molécules H2 et He2
Correction TD 9 (N° 5 à 8)
Additions Nu + Eliminations
18-10
2h
III- Molécules A-A de la 2ème ligne
OM de type à et Diagramme d énergie de type O2
Diagramme d énergie de type N2
IV- Molécules A-B
Méthode CLOA pour A-B
Diagramme simple HF
Diagramme corrélé LiH
Correction TD 10 (n°1-2)
A et Equilibre chimique
TD 12
Orbitales Moléculaires
19-10
2*2h
Correction TD 10 (fin)
A et Equilibre chimique
Correction TD 11 (n°1 à 5)
Orbitales Atomiques
Correction TP 4-5
Synthèse de lacétanilide
05-11
DS 2 - Chimie organique Thermodynamique - Atomistique de pcsi - 3h
06-11
2h
V- Molécules polyatomiques : Méthode des fragments
Méthode des fragments
Etude de H3
Etude de BeH2
Etude de léthène
Réactivité en chimie organique : Orbitales Frontières
I-Prévision de la réactivité
Contrôle thermodynamique
Contrôle cinétique
Prévision de réaction
II-Théorie des Orbitales Frontières
Orbitales Frontières : HO et BV
Théorème de Fukuï
Réactivité Nucléophile-Electrophile
TD 13
Transformations Acidobasiques
08-11
2h
Contrôle orbitalaire dune réaction
III-Réactions organiques et contrôle orbitalaire
SN2 sur R-X
AN sur carbonyle
Cycloadditions : Diels-Alder et Métathèse des alcènes
I-Réaction de Diels Alder
Bilan de réaction
Contrôle orbitalaire
Correction TD 13 (N° 1)
Acido-basicité
AD3 :Analyse Documentaire
Bandes d énergie
DL 3
Orbitales Moléculaires
9-11
4h
Gpe ATP 6 : Synthèse organomagnésienne du triphénylméthanol
CR TP 6
(Compte rendu TP 6)13-11
2h
II-Caractéristiques de Diels Alder
Réactivité
Régiosélectivité
Stéréochimie
TD 14
Cycloaddition15-11
2hRenversabilité : retro Diels Alder
III-Métathèse des alcènes
Réaction de métathèse
Le cycle mécanistique
Correction TD 13 (N° 2-3-4)
Acido-basicité
16-11
4h
Gpe BTP 6 : Synthèse organomagnésienne du triphénylméthanol
(Non fait : Chauffage des agitateurs chauffants vers 90-100°C pour être à 40°C dans montage, juste eau chaude)CR TP 6
(Compte rendu TP 6)20-11
2h
Correction TD 13 (N°5-6)
Acido-basicité
Correction TD 12 (N°1 à 3)
Orbitales Moléculaires
Correction DS 2
Chimie Organique-Thermo
22-11
2hApplication en stratégie de synthèse
+ correction EA
Correction TD 12 (N° 4-5)
Orbitales Moléculaires
Correction TD 14 (N°1 à 3)
Cycloadditions
23-11
2*2h
TP 7 : Méthodes analytiques en acido-basicité
CR TP7
(Compte rendu TP7)27-11
2h
Création de CC à partir de composés carbanioniques : partie 1
I-Acidité dun composé carbonylé : ion énolate
Acidité du H en de C=O
Généralisation H acide en de groupe attracteur
Réactivité ambidente de lion énolate
II-Réaction de C-alkylation
Réaction de C-alkylation
+EA
29-11
2h
Régiosélectivité de la C-alkylation
III-Aldolisation Cétolisation - Crotonisation
Aldolisation-Cétolisation
Aldolisation dirigée
Correction TD 14 (N°4 à 6)
Cycloadditions
TD 15
Liaison CC-Partie 1
30-11
2*2h
Correction TP 6
Synthèse magnésienne
Correction TP 7
Méthodes analytiques acido-basiques
Correction TD 14 (N°7)
Cycloadditions
Correction AD3
Bandes dénergie
03-12
DS 3 3h - Orbitales Orga (sur OM uniquement) Acide-base
DS 1 1h - Modélisation Chimie : Acide-base
04-12
2h
Crotonisation
Création de CC à partir de composés carbanioniques : partie 2
IV-Réactivité des ± énones : addition de Michael
Les ±-énones
Addition 1,4 de Michael
V-Utilisation des RMgX en synthèse
Action sur les époxydes
Additions sur les esters
Additions sur les ±-énones
Stratégie de synthèse d un alcool par RMgX
TD 16
Liaison CC Partie 2
DL 4
Orga liaisons CC
06-12
2hV-Réaction de Wittig : création de C=C
Obtention dun ylure de phosphore
Réaction de Wittig
Variance et Optimisation dun Procédé chimique
I-Variance dun système
Facteurs déquilibres
Variance dun système
Degrés de libertés
Déplacement et rupture déquilibre
II-Optimisation de paramètres physiques
Influence de la température
Influence de la pression
+ EA (liaisons CC)
+ EA
07-12
1h
Forum ingé-nieur
III-Optimisation des pa$%;*CJ\h·2¨5CJ\ h·2¨5h·2¨CJ\aJ h·2¨\h·2¨CJaJh·2¨5\mHnHsHtHh·2¨mHnHsHtH
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Faöþf4ytRF ramètres chimiques
Addition dun composé inactif
Phase gaz à T,P constants
Phase liquide : solvant à T constante.
Addition dun composé actif
Constituant pur condensé
Soluté à T constant
Phase gaz à T, P constants
Correction DS 1
Modélisation Chimie informatique Acide/Base
11-12
2h
IV-Optimisation pour 1 ou 2 réactions
Optimisation de la synthèse de lammoniac
2 équilibres simultanés
Composition à léquilibre
Minimiser une réaction
Equilibres successifs
TD 17
Optimisation de réaction12-12
2h
+ EA (liaisons CC)
Correction DS 3
Orbitales-Orga sur OM -Acide/Base
14-12
2*2h
TP 8 : Equilibre céto-énolique
CR TP 8
(Compte rendu TP 8)