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Curcumine Activité formative Première S

Eluant pour la chromatographie : 90 % dichlorométhane et 10 % acide acétique. ... Les activités de cette séance sont aussi basées sur le sujet de manipulation ...




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Fiche Professeur













Références dans le BOLa démarche scientifique
Initier l'élève à la démarche scientifique, c'est lui permettre d'acquérir des compétences autour des trois grandes étapes que sont l'observation, la modélisation et l'action qui le rendent capable de mettre en œuvre un raisonnement pour identifier un problème, formuler des hypothèses, les confronter aux constats expérimentaux et exercer son esprit critique.
Il doit pour cela pouvoir mobiliser ses connaissances, rechercher, extraire et organiser l'information utile, afin de poser les hypothèses pertinentes. Il lui faut également raisonner, argumenter, démontrer et travailler en équipe.

L’approche expérimentale
L'activité expérimentale conduit l'élève à analyser la situation-problème qui lui est proposée, à s'approprier la problématique du travail à effectuer, à justifier ou à proposer un protocole comportant des expériences, puis à le réaliser. L'activité expérimentale l'amène à confronter ses représentations avec la réalité, à porter un jugement critique sur la pertinence des résultats obtenus et des hypothèses faites dans la perspective de les valider. Pour cela il doit faire les schématisations et les observations, réaliser et analyser les mesures, en estimer la précision et écrire les résultats de façon adaptée.
L'activité expérimentale offre un cadre privilégié pour susciter la curiosité de l'élève, pour le rendre autonome et apte à prendre des initiatives et pour l'habituer à communiquer en utilisant des langages et des outils pertinents.
Notions et contenus
Colorants, pigments ; extraction et synthèse.
Dosage de solutions colorées par étalonnage.
Loi de Beer-Lambert.

Compétences attendues
Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une extraction, une synthèse, une chromatographie.
Pratiquer une démarche expérimentale pour déterminer la concentration d'une espèce colorée à partir d'une courbe d'étalonnage en utilisant la loi de Beer-Lambert.






 Pré-requisConcentration massique
Principe d’une extraction
Principe de la chromatographie
Utilisation d’une balance
Connaissance de la verrerie usuelle (fiole jaugée, …)
Dilutions, loi de Beer-Lambert Conditions de mise en œuvreEffectif : Elèves travaillant en binôme.
Liste du matériel :
Paillasse professeur : 
- Flacon étiqueté « Ethanol », flacon étiqueté « Cyclohexane », flacon étiqueté « Tétrachlorométhane » (le flacon ne contient pas réellement ce solvant).
- Eluant pour la chromatographie : 90 % dichlorométhane et 10 % acide acétique.
- Une fiole jaugée de 2,0 L notée A’ dans laquelle il est placé 20 mg de curcumin, 4 mL d’acide acétique glacial et qui est ajustée au trait de jauge avec de l’éthanol à 95°. La concentration massique en curcumine est de 10 mg.L-1.
- Balances.
- Prévoir un flacon de solution issue de l’extraction de la curcumine dans la poudre de curcuma en cas de problèmes de filtration pour certains groupes (durée de filtration trop importante).
- Acide acétique glacial.
Paillasse élèves :
- Spatule, coupelle, papier filtre, entonnoir.
- Fioles jaugées de 50 mL et de 100 mL, erlenmeyers de 50 mL, cinq béchers de 50 mL.
- Un erlenmeyer de 100 mL avec un bouchon.
- Ampoule à décanter, éprouvettes de 10 mL, 50 mL et de 100 mL.
- Pipette graduée de 10 mL, poire.
- Pipette d’eau distillée, marqueur pour la verrerie.
- Cuve à chromatographie fermée contenant déjà l’éluant, un tube à hémolyse.
- Plaque CCM, capillaires ou pipettes pasteurs.
- Poudre inconnue (curcuma).
- Poudre de curcumine.
- Petite pipette en plastique.
- Six cuves pour spectrophotométrie UV-Visible.
Documents mis à disposition des élèves :
- Données relatives aux risques et à la sécurité de l’éthanol à 95°, du cyclohexane et du tétrachlorométhane.
- Tableau de solubilité de la curcumine dans l’eau, l’éthanol, le cyclohexane et le tétrachlorométhane.
- Fiche technique sur la CCM.
- Article issu de Wikipedia traitant des propriétés biologiques de la poudre de curcuma et de la curcumine.
- Spectre UV-visible de la curcumine.Déroulement de l’activitéLa séance met en jeu une démarche d’investigation dans laquelle les élèves doivent analyser une poudre, déterminer s’il s’agit bien de curcuma et trouver la concentration massique de la curcumine, un des composants de la poudre de curcuma. Ils doivent mettre en œuvre une technique d’extraction, d’identification par chromatographie puis de détermination de concentration lors d’un dosage par étalonnage à l’aide de la loi de Beer-Lambert. Il est prévu quatre appels de l’enseignant lors de cette activité dans laquelle il est laissé une grande place à l’autonomie des élèves.
Ils doivent rendre un compte rendu à l’issue de l’activité expérimentale.
Une grille d’observation de l’élève est mise à la disposition de l’enseignant. Certains points sont observés en continu lors de la manipulation, d’autres seront renseignés à l’issu des différents appels.
C’est à l’aide du compte rendu donné par l’élève et de la grille d’observation lors de la séance que l’enseignant complète le document intitulé « Bilan du TP ».
A chaque compétence est associée un niveau : 1, 2 ou 3. Les attentes des trois niveaux sont précisées à chaque fois.
L’enseignant complète la seconde colonne du tableau et attribue le niveau atteint pour les cinq compétences. Ce document peut être communiqué à l’élève. Cela permet de faire le point à un instant donné sur ses compétences expérimentales en cours d’acquisition.
Bibliographie
J. Bayle, 100 dosages commentés de chimie organique, Ellipse, Juillet 2008, 176-180.
Les activités de cette séance sont aussi basées sur le sujet de manipulation des olympiades nationales de la chimie 2010 :
 HYPERLINK "http://www.olympiades-chimie.fr/06_sujets_nationaux/Chimie-Agroressources.htm#2010" http://www.olympiades-chimie.fr/06_sujets_nationaux/Chimie-Agroressources.htm#2010
 Fiche Elève Activité formative – Durée : 2 séances

La curcumine

Situation-Problème
Vous faites partie d’un laboratoire d’analyse des fraudes et vous devez analyser la poudre devant vous. Il faut déterminer s’il s’agit bien d’une poudre de curcuma et dans l’affirmative, estimer la concentration de son principal constituant, la curcumine, dans une solution qui aura été préparée.


Informations
Vous avez une grande autonomie pour imaginer les protocoles que vous devez mettre en œuvre lors des activités expérimentales proposées.
Quatre appels professeurs sont prévus afin de valider vos protocoles et vous donner éventuellement des indications.
Vous allez être évalués sur la base du compte rendu que vous allez rédiger ainsi que sur une grille qui va prendre en compte certaines compétences que vous allez mettre en œuvre lors de cette activité.



Travail à effectuer



Questions


Comment extraire la curcumine du curcuma ?


1. On souhaite extraire la curcumine de la poudre de curcuma. A l’aide des données en annexe et du matériel à votre disposition, proposer un protocole expérimental pour préparer une solution S de curcumine de volume V = 50,0 mL connu avec la meilleure précision possible afin de réaliser des analyses ultérieures.

Appeler le professeur (Appel N°1)



2. Après validation de votre protocole par le professeur, le mettre en œuvre.

3. Présenter vos observations sous forme d’un compte rendu personnel en utilisant les données fournies en annexes. Décrire et analyser les phénomènes observés.

La solution S ainsi obtenue contient-elle de la curcumine ?

4. A l’aide de la fiche technique fournie sur la CCM, il faut analyser la solution S. L’échantillon de curcumine pure sera étudié en même temps. Indiquer sur votre compte rendu quels peuvent être les résultats susceptibles d’être obtenus.


Appeler le professeur (Appel N°2)


5. Mettre en œuvre le protocole d’analyse. Préparer une solution dans un tube à hémolyse en dissolvant une petite quantité de curcumine avec quelques mL d’éthanol.

6. Confronter les résultats obtenus avec les hypothèses émises. Conclure sur votre compte rendu.


Quelle est la concentration de la curcumine dans la solution S ?


7. Il est possible de déterminer la concentration en curcumine en réalisant un dosage par étalonnage grâce à la spectrophotométrie. Proposer un protocole afin de préparer une solution A, de volume 100,0 mL, en diluant 20 fois la solution S. On ajoutera 2 mL d’acide acétique glacial et on complétera avec de l’éthanol.


Appeler le professeur (Appel N°3)



8. Après validation de votre protocole par le professeur, le mettre en œuvre.

9. Préparer la gamme étalon en préparant quatre solutions à l’aide des indications suivantes :


Solution n°
1
2
3
4

Solution A’ (mL)
10,0
20,0
30,0
40,0

Ethanol 95°
Compléter à 50,0 mL



La solution A’ correspondra à la cinquième solution étalon. Sa concentration massique en curcumine est de 10 mg.L-1.

10. A l’aide des données placées en annexe, proposer un protocole pour déterminer la concentration en curcumine dans la solution A puis dans la solution S.

Appeler le professeur (Appel N°4)


11. Après validation de votre protocole par le professeur, le mettre en œuvre.

12. Conclure l’activité sur votre compte rendu en analysant les différentes tâches accomplies et en proposant éventuellement des améliorations aux différents protocoles mis en œuvre. Discuter sur la cohérence des résultats obtenus et sur la précision des mesures effectuées.


Fiche Correction Activité formative

La curcumine



Questions / Exemples de réponses attendues
1. On souhaite extraire la curcumine de la poudre de curcuma. A l’aide des données en annexe et du matériel à votre disposition, proposer un protocole expérimental pour préparer une solution S de curcumine de volume V = 50,0 mL connu avec la meilleure précision possible afin de réaliser des analyses ultérieures.

Afin d’extraire la curcumine présente dans la poudre de curcuma, on utilise l’éthanol pour des raisons de solubilité et de sécurité. On pèse une masse connue de curcuma à l’aide de la balance, de la coupelle et de la spatule. On introduit la poudre quantitativement dans un erlenmeyer en rinçant la coupelle avec un peu d’éthanol. On introduit de l’éthanol à l’aide d’une éprouvette graduée afin que le volume total ajouté soit bien inférieur au volume de la fiole jaugée utilisée par la suite. On bouche l’erlenmeyer. On agite le tout manuellement un petit moment. On utilise une fiole jaugée munie d’un entonnoir et d’un papier filtre. On filtre le mélange puis on rince le papier filtre plusieurs fois avec de l’éthanol. On homogénéise le contenu et on complète jusqu’au trait de jauge. On homogénéise une seconde fois.
L’enseignant donne les consignes suivantes : 0,25 g de poudre de curcuma et récipient de 50,0 mL.
3. Présenter vos observations sous forme d’un compte rendu personnel en utilisant les données fournies en annexes. Décrire et analyser les phénomènes observés.

Relier l’extraction et la couleur de la solution obtenue.

4. A l’aide de la fiche technique fournie sur la CCM, il faut analyser la solution S. L’échantillon de curcumine pure sera étudié en même temps. Indiquer sur votre compte rendu quels peuvent être les résultats susceptibles d’être obtenus.

L’échantillon de curcumine pure présente une seule tache. La solution S conduit à une ou plusieurs taches dont une au moins et au même niveau que celle de la tache de l’échantillon de curcumine pure.

6. Confronter les résultats obtenus avec les hypothèses émises. Conclure sur votre compte rendu.

Observer le résultat de la CCM. Analyser les résultats de la CCM et les comparer aux prévisions.


7. Il est possible de déterminer la concentration en curcumine en réalisant un dosage par étalonnage grâce à la spectrophotométrie. Proposer un protocole afin de préparer une solution A, de volume 100,0 mL, en diluant 20 fois la solution S. On ajoutera 2 mL d’acide acétique glacial et on complétera avec de l’éthanol.

100,0 / 20 = 5,0 mL. Il faut donc prélever 5,0 mL de solution S à l’aide d’une pipette graduée de 10 mL et les placer dans la fiole jaugée de 100,0 mL. On ajoute 2 mL d’acide acétique glacial à l’aide de l’éprouvette de 10 mL. On ajoute de l’éthanol jusqu’au ¾ de la fiole jaugée. On agite puis on ajuste au trait de jauge avec l’éthanol. On homogénéise de nouveau.
10. A l’aide des données placées en annexe, proposer un protocole pour déterminer la concentration en curcumine dans la solution A puis dans la solution S.

Il faut se placer à la longueur d’onde pour laquelle l’absorbance de la curcumine est maximale : 435 nm. Le blanc est réalisé avec une cuve contenant uniquement de l’éthanol puis chacune des 5 solutions étalons sont analysées. Une droite d’étalonnage représentant l’absorbance en fonction de la concentration massique en curcumine est construite. En mesurant l’absorbance de la solution A, il suffit de reporter cette valeur sur la droite d’étalonnage pour en déduire la concentration massique en curcumine. La solution S est 20 fois plus concentrée que la solution A donc CS = 20 × CA.
12. Conclure l’activité sur votre compte rendu en analysant les différentes tâches accomplies et en proposant éventuellement des améliorations aux différents protocoles mis en œuvre. Discuter sur la cohérence des résultats obtenus et sur la précision des mesures effectuées.

On attend la construction de la courbe d’étalonnage et la détermination de CA puis CS. En fonction des mesures obtenues, un commentaire sur la précision des mesures est souhaitable (alignement ou non des mesures expérimentales sur la droite d’étalonnage). La valeur de CA doit être cohérente (inférieure à la concentration de la solution de A’ qui est de 10 mg.L-1). Des pistes d’améliorations des protocoles sont à évoquer à ce niveau (rinçage de la poudre de curcuma avec un peu d’éthanol sur le papier filtre lors de l’extraction, utilisation de fioles jaugées lors de la préparation des solutions si cela n’a pas été le cas …).

Grille d’observation de l’élève





Domaines de compétences

CommentairesS’approprier (utilisation des documents et du matériel mis à disposition)



Analyser (proposition d’un protocole expérimental pertinent)





Communiquer (écrit, oral)




Appel N°1 :
Réaliser (Extraction correcte observée en continu)




Analyser (Observation et analyse des phénomènes, proposition des résultats probables de la CCM)




Communiquer (écrit, oral)




Appel N°2 :
Réaliser (CCM correcte observée en continu)



Valider (Vérifier la cohérence des résultats obtenus avec ceux attendus)



Analyser (proposition d’un protocole de dilution correct)



Communiquer (écrit, oral)




Appel N°3 :
Réaliser (dilution et préparation de la gamme étalon correctes observées en continu)



Analyser (proposition d’un protocole expérimental pertinent)


Communiquer (écrit, oral)




Appel N°4 :
Réaliser (Mesures d’absorbance observées en continu)



Valider (Exploitation des données expérimentales, cohérence des résultats obtenus, analyse des résultats de façon critique, piste d’amélioration des protocoles, …) 



Communiquer (écrit, oral)





Bilan du TP



Domaine de compétencesNiveau du domaine de compétenceNiveau 1Niveau 2Niveau 3S’approprierL’élève a saisi partiellement l’objectif du TP et il utilise imparfaitement les documents et le matériel mis à sa disposition.L’élève doit avoir compris l’objectif du TP et avoir utilisé les documents et le matériel mis à sa disposition.L’élève doit avoir compris l’objectif du TP et avoir utilisé les documents et le matériel mis à sa disposition. Il utilise aussi ses connaissances personnelles.AnalyserL’élève a proposé des protocoles expérimentaux, éventuellement avec une aide du professeur. Il commence à observer et analyser des phénomènes expérimentaux.L’élève doit avoir proposé au moins deux protocoles expérimentaux pertinents, réalisables au laboratoire sans aide majeure du professeur. Il sait observer et analyser des phénomènes expérimentaux.L’élève doit avoir proposé tous les protocoles expérimentaux pertinents, réalisables au laboratoire sans aide du professeur. Il sait observer et analyser des phénomènes expérimentaux.RéaliserL’élève a manipulé avec une assistance importante du professeur.L’élève doit avoir manipulé avec précision et discernement, en toute sécurité, sans aide majeure du professeur.L’élève doit avoir manipulé avec précision et discernement, en toute sécurité, sans aide du professeur.ValiderL’élève a trouvé CA puis CS, il s’est interrogé sur la précision de ses mesures ou sur l’amélioration de ses protocoles, éventuellement une aide importante du professeur.L’élève doit avoir tracé la droite d’étalonnage et trouvé CA puis CS, il s’est interrogé sur la précision de ses mesures ou il a proposé des améliorations pour ses protocoles, sans aide majeure du professeur.L’élève doit avoir tracé la droite d’étalonnage et trouvé CA puis CS, il s’est interrogé sur la précision de ses mesures ou il a proposé des améliorations pour ses protocoles, sans aide du professeur.CommuniquerL’élève s’exprime de façon confuse à l’écrit ou à l’oralL’élève doit être capable de s’exprimer de façon compréhensible que ce soit à l’écrit ou à l’oralL’élève doit être capable de s’exprimer de façon claire et précise que ce soit à l’écrit ou à l’oral Annexes

Le curcuma et la curcumine
Le curcuma (Curcuma longa) est une plante originaire du sud de l' HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Asie" \o "Asie" Asie. On utilise le  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Rhizome_%28botanique%29" \o "Rhizome (botanique)" rhizome séché et réduit en poudre comme  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/%C3%89pice" \o "Épice" épice. Il entre couramment dans les mélanges d'épices de la  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Cuisine_indienne" \o "Cuisine indienne" cuisine indienne, en particulier le  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Curry" \o "Curry" curry. Il est très utilisé également dans la  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Cuisine_r%C3%A9unionnaise" \o "Cuisine réunionnaise" cuisine réunionnaise.






Curcuma réunionnais en fleur
Pour préparer la poudre, il faut faire bouillir le rhizome, ôter sa peau, le faire sécher au soleil, puis le réduire en poudre.

Poudre de curcuma
La curcumine est le  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Pigment" \o "Pigment" pigment principal du  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Curcuma" \o "Curcuma" curcuma qui a une couleur jaune. L’ensemble des expériences menées avec la curcumine semblent montrer une influence sur le traitement de différents cancers. La curcumine est aussi un puissant  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Antioxydant" \o "Antioxydant" antioxydant plus actif que la  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Vitamine_E" \o "Vitamine E" vitamine E, un puissant  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Antiseptique" \o "Antiseptique" antiseptique et  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Antibact%C3%A9rien" \o "Antibactérien" antibactérien, ainsi qu'un puissant  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Anti-inflammatoire" \o "Anti-inflammatoire" anti-inflammatoire.
D’après des articles sur Wikipédia traitant du curcuma et de la curcumine.

Données relatives aux risques et à la sécurité

Ethanol à 95°R11 – Facilement inflammable
S7 – Conserver le récipient bien fermé
S16 – Conserver à l’écart de toute flamme ou étincelle, ne pas fumer.CyclohexaneR11 – Facilement inflammable
R38 – Irritant pour la peau
R50/53 – Très toxique pour les organismes aquatiques, peut provoquer des effets néfastes à long terme
R65 – Nocif, peut provoquer des effets néfastes sur les poumons en cas d’ingestion
R67 – L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges
S16 – Conserver à l’écart de toute flamme ou étincelle, ne pas fumer.
S33 – Eviter l’accumulation de charges électrostatiques
S61 – Eviter le rejet dans l’environnementTétrachlorométhaneR23/24/25 – Toxique par inhalation, ingestion et contact
R40 – Effet cancérogène suspecté
R48/23 – Toxique, risque d’effets graves pour la santé
R59 – Dangereux pour la couche d’ozone
S23 – Ne pas respirer les vapeurs
S36/37/39 – Porter un vêtement de protection, des gants et un appareil de protection des yeux

Solubilités de la curcumine

A froidA chaudDans l’eauTrès faibleFaibleDans l’éthanolGrandeTrès grandeDans le cyclohexaneFaibleGrandeDans le tétrachlométhaneTrès grandeTrès grande Fiche technique : Principe de la chromatographie sur couche mince (CCM)


I. Préparation de la cuve

L’atmosphère de la cuve (pot de confiture) doit être bien saturée en vapeur d’éluant. Il faut donc une cuve bien fermée.
Il faut introduire environ 10 mL d’éluant dans la cuve.

II. Les plaques CCM

Il ne faut pas toucher le support avec les doigts car il est fragile.
Il faut tracer à un centimètre du bas de la plaque, une ligne au crayon à papier, en prenant soin de ne pas abimer le support. C’est sur cette ligne que seront déposés les échantillons. Elle est appelée ligne de base.

III. Dépôt des échantillons

Il faut déposer des solutions diluées en dissolvant, éventuellement, les échantillons solides dans le solvant approprié.
On utilise un bout de pipette pasteur ou un capillaire pour effectuer les dépôts.
Il ne faut pas trop étaler l’échantillon.
Il faut éviter de détériorer le support lors du dépôt de l’échantillon.

IV. Elution

Lorsque la plaque est déposée dans la cuve, il faut que le dépôt de l’échantillon soit au dessus du niveau de l’éluant.
Lorsque le niveau de l’éluant arrive à 1 cm du haut de la plaque, il faut la sortir puis repérer le niveau à l’aide d’un crayon. La ligne tracée correspond au front du solvant.
Utiliser un sèche-cheveux pour évaporer l’éluant de la plaque.

V. Révélation

Les espèces chimiques colorées sont visibles directement sur la plaque.
Il est possible d’utiliser certaines fois des lampes ultraviolettes (UV) pour les espèces chimiques absorbant les UV. Des taches sombres sont alors mises en évidence si les plaques sont prévues pour une telle utilisation. En effet, ces plaques nécessitent un traitement préalable avec un révélateur sensible aux UV.
Spectre UV-visible de la curcumine :

















NOM : …………………………Prénom : …………………..




NOM : …………………………Prénom : …………………..




OBSERVER


Couvercle

Plaque CCM

Ligne de base

Front du solvant

Cuve

Eluant

Programme 2011
B.O. N°9 du 30/09/10
Thème Observer :
Les matières colorées

La curcumine

Physique-Chimie
1°S


Activité Formative
Documentaire & Expérimentale

Durée
2 séances




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