Fiche professeur - Académie d'Orléans-Tours
De l'alcyne ou alcène à l'alcane. 1- De l'alcène à alcane en catalyse hétérogène.
2- De l'alcyne à alcène en catalyse ... Correction TD 1. Stéréochimie ...
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Fiche professeur
THEME du programme : ComprendreSous-thème : Cohésion et transformations de la matière
Propriétés physiques des alcanes et des alcools
Type dactivité : Activités documentaires avec possibilité dillustration expérimentale.
Conditions de mise en uvre : Réinvestissement des activités autour des interactions de Van der Waals
Activité 1 : Température de changement détat et familles de composés
1.1. « Molécules apolaires » (30 min)
1.2. « Température débullition et groupe fonctionnels » (20 min)
Activités documentaires venant en réinvestissement des interactions de Van der Waals.
Activité 2 : Miscibilité
2.1. « Mélange eau-alcool » (activité expérimentale ; 30 min)
2.2. « Propriétés physiques et structure : qui se ressemble sassemble » (activité documentaire ; 15 min)
Activités illustrant comment la liaison hydrogène permet dexpliquer les particularités des alcools et le caractère hydrophile ou hydrophobe de certaines molécules.
Activité 3 : Distillation fractionnée du pétrole
Activité documentaire (20 min) illustrant comment les différences de température de changement détat des alcanes en fonction de la longueur de la chaîne carbonée est utilisée dans lindustrie pétrolière.
Pré-requis : - Le solide ionique, interaction coulombienne
- Polarité, interactions de Van der Waals, liaison hydrogène
- Structure moléculaire, représentation de Lewis
- Nomenclature des alcanes et des alcools
NOTIONS ET CONTENUSCOMPETENCES ATTENDUESLien entre les températures de changement détat et la structure moléculaire dans le cas de leau, des alcools et des alcanes.
Miscibilité des alcools avec leau.Interpréter :
- lévolution des températures de changement détat au sein dune famille de composés ;
- les différences de température de changement détat entre les alcanes et les alcools ;
- la plus ou moins grande miscibilité des alcools avec leau.
Réaliser une distillation fractionnée.
Compétences transversales :
rechercher, extraire, organiser des informations utiles
formuler des hypothèses
raisonner, argumenter, démontrer
Mots clés de recherche : alcools, alcanes, température de changement détat, miscibilité
Provenance : Académie dOrléans-Tours
Adresse du site académique : HYPERLINK "http://physique.ac-orleans-tours.fr/php5/site/" http://physique.ac-orleans-tours.fr/php5/site/
ACTIVITÉ 1 : TEMPERATURE DE CHANGEMENT DETAT ET
FAMILLES DE COMPOSES
Compétences travaillées :
App : Sapproprier linformation 1.11.2Se mobiliser en cohérence avec les consignes données (agir selon les consignes données ; extraire des informations utiles dune observation, dun texte ou dune représentation conventionnelle).XXRea : Réaliser (Faire)Réaliser ou compléter un schéma.Réaliser un graphique.XXAppliquer une consigne (calcul, application dune loi
).Xana : AnalyserExtraire des informations des données et les exploiter.XXElaborer et/ou choisir et utiliser un modèle adapté (mettre en lien les phénomènes observés, les concepts utilisés et le langage mathématique qui peut les décrire)XXval : Valider, CritiquerConfronter un modèle à des résultats expérimentaux : vérifier la cohérence des résultats obtenus avec ceux attendus XXcom : CommuniquerRendre compte de façon écrite (de manière synthétique et structurée, en utilisant un vocabulaire adapté et une langue correcte)XXauto : Etre Autonome, Faire preuve dinitiative, Savoir-Etre Travailler efficacement seul ou en équipe (en étant autonome, en respectant les règles de vie de classe et de sécurité)XXSoigner sa productionXX
ACTIVITÉ 1.1. : Molécules apolaires
Document 1 :
[
] Les molécules sont composées d'atomes eux-mêmes constitués d'un minuscule noyau central chargé positivement, entouré d'un nuage d'électrons chargé négativement. Nous devons nous imaginer que ce nuage n'est pas figé dans le temps. Au contraire, il est comme un brouillard mouvant, épais à un endroit donné à un certain instant et léger au même endroit l'instant suivant. Là où brièvement le nuage s'éclaircit, la charge positive du noyau arrive à percer. Là où brièvement le nuage s'épaissit, la charge négative des électrons surpasse la charge positive du noyau. Lorsque deux molécules sont proches, les charges résultant des fluctuations du nuage électronique interagissent ; la charge positive du noyau qui pointe par endroit est attirée par la charge négative partiellement accumulée dans la partie dense du nuage électronique. De ce fait les deux molécules adhèrent. Toutes les molécules interagissent de cette façon, toutefois la force de l'interaction est plus grande entre les molécules contenant des atomes possédant beaucoup d'électrons comme le chlore et le soufre.
« Le parfum de la fraise », Peter Atkins, Dunod
Document 2 : Electronégativité dun atome
Il sagit de laptitude d'un atome, ou d'un groupe d'atomes, d'une entité moléculaire à attirer des électrons de liaison.
H
2,1He
0Li
1,0Be
1,5B
2,0C
2,5N
3,0O
3,5F
4,0Ne
0Na
0,9Mg
1,2Al
1,5Si
1,8P
2,1S
2,5Cl
3,0Ar
0
Echelle d'électronégativité de PAULING pour quelques éléments chimiques
(en unité atomique de moment dipolaire : 1 u.a.m.d = 2,54 Debye)
Document 3 : Température débullition des alcanes et masse molaire
Les alcanes sont des hydrocarbures (molécules constituées uniquement datomes de C et de H) ne présentant que des liaisons C-C simples. Leur formule brute est CnH2n+2. Voici quelques alcanes linéaires (alcanes dont la chaîne carbonée ne comporte pas de ramification (chaque atome de C nest lié quà 2 autres atomes de C) :
Formule bruteAlcane(eb (°C)Masse molaire (g.mol-1)CH4Méthane- 161,7C2H6Ethane- 88,6C3H8Propane- 42,1C4H10Butane- 0,5
Questions :
Daprès le document 1, les molécules apolaires interagissent quand même : pourquoi ?
Calculer la différence délectronégativité entre lhydrogène et le carbone (document 2). Comparer avec la différence délectronégativité entre lhydrogène et loxygène. Les alcanes sont-ils polaires ou apolaires ?
Compléter la dernière colonne du tableau du document 3 en calculant les masses molaires des alcanes.
Tracer la courbe donnant la température débullition en fonction de la masse molaire.
Quobservez-vous ?
Comment expliquer ce constat à laide de linteraction décrite précédemment ?
Le décane est un alcane linéaire de formule brute C10H22. À votre avis, quel est son état physique à température ambiante ? Pourquoi ?
La paraffine de bougie est constituée de molécules dalcanes à chaîne linéaire. Que pouvez-vous dire sur la longueur de la chaîne carbonée de la paraffine de bougie ? Argumenter.
Quelques éléments de réponse
La température débullition augmente de manière quasi-linéaire avec la masse molaire des alcanes linéaires car lintensité des forces dinteraction de Van der Waals augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée :plus les molécules sont grosses et contiennent délectrons, plus elles sont polarisables, plus les interactions de Van der Waals sont fortes entre elles, plus il faut apporter dénergie pour les faire passer à létat gazeux.
Le décane est liquide à température ambiante car il contient 10 atomes de carbone (Teb = 174°C).
La paraffine contient plus de 10 atomes de carbone (C25H52).
Conclusion : (à établir avec les élèves)
Linteraction de Van der Waals est une interaction électrique de faible intensité entre des atomes, des molécules, ou entre une molécule et un cristal. Elle est associée à des forces attractives, généralement en 1/r7, de très courte portée.
Les forces de Van der Waals sont dautant plus grandes que les électrons sont nombreux et la molécule étendue.
Elles peuvent résulter dinteractions existant entre des dipôles permanents de molécules polaires (on parle de forces de Keesom) mais également se manifester entre des molécules apolaires comme les gaz monoatomiques rares, les corps simples diatomiques (N2, O2, I2
) ou les molécules polyatomiques symétriques (CO2, CCl4
) (on parle alors de forces de London). Dans ce cas, ce sont les fluctuations de la densité électrique qui engendrent des dipôles instantanés induisant des dipôles dans les molécules voisines.
ACTIVITÉ 1.2 : Températures débullition et groupe fonctionnel
n(1)Alcane R-H
(eb (°C)Alcool (1-ol) R-OH
(eb (°C)1- 161,7652- 88,6783- 42,1974- 0,5117536,1138668,7157Le tableau ci-contre donne les températures d'ébullition à 1,013 bar des alcanes et des alcools primaires linéaires en fonction de la longueur de la chaîne de carbone.
(1)Nombre datomes de carbone de la chaîne carbonée
Questions :
Construisez sur un même graphique les courbes représentant la température débullition en fonction du nombre datomes de carbone de ces deux familles de composés.
Comment varie la température débullition des alcanes en fonction du nombre datomes de carbone de leur chaîne carbonée ?
Expliquez cette variation à laide du modèle des interactions de Van der Waals.
Quelle différence constatez-vous entre la température débullition de lalcane et celle de lalcool ayant la même longueur de chaîne carbonée ?
Expliquez cette différence à laide du modèle des interactions de Van der Waals.
Quelques éléments de réponse
Dans une même famille de composés organiques, la température débullition augmente avec les longueurs de la chaîne carbonée (cf. activité 1). Celle des alcools est systématiquement plus élevée que celle des alcanes car les alcools contiennent de loxygène. Ils sont donc impliqués dans des liaisons hydrogène qui sont plus fortes que les interactions « dipôle-dipôle » existant entre les alcanes (cf. activité 1).
ACTIVITÉ 2 : MISCIBILITE
Compétences travaillées :
App : Sapproprier linformation 2.12.2Se mobiliser en cohérence avec les consignes données (agir selon les consignes données ; extraire des informations utiles).XXRea : Réaliser (Faire)Suivre un protocole.XRéaliser une mesure.Xana : AnalyserElaborer et/ou choisir et utiliser un modèle adapté (mettre en lien les phénomènes observés, les concepts utilisés et le langage mathématique qui peut les décrire)XXval : Valider, CritiquerConfronter un modèle à des résultats expérimentaux : vérifier la cohérence des résultats obtenus avec ceux attendus XXcom : CommuniquerRendre compte de façon écrite (de manière synthétique et structurée, en utilisant un vocabulaire adapté et une langue correcte)XXauto : Etre Autonome, Faire preuve dinitiative, Savoir-Etre Travailler efficacement seul ou en équipeXXSoigner sa productionXX
ACTIVITÉ 2.1 : Mélange eau/alcool
Expérience :
Prélever 20,0 mL deau distillée et 20,0 mL déthanol dans 2 éprouvettes différentes et laisser reposer 30 secondes.
Mesurer la température de lalcool puis de leau et laisser le thermomètre dans léprouvette deau.
Verser dun coup lalcool dans leau.
Questions :
Mesurer et noter la température du mélange.
Comparer la température du mélange à celle des liquides de départ : comment varie-t-elle ?
Mesurer et noter le plus précisément possible le volume du mélange.
Quelle observation particulière peut-on faire à propos de ce volume ?
Interpréter ces deux observations à laide des interactions de Van der Waals et dun schéma des molécules deau et déthanol.
Eléments de réponses :
Observation n°1 : la température augmente.
Observation n°2 : le volume total est inférieur à 40 mL.
Explications : réarrangement des liaisons hydrogènes entraînant un liquide plus dense et une libération dénergie.
Source : HYPERLINK "http://www.wikidebrouillard.org/index.php/Un_mélange_qui_chauffe" http://www.wikidebrouillard.org/index.php/Un_mélange_qui_chauffe
Et pour voir une autre illustration : HYPERLINK "http://home.scarlet.be/at_home/miscible.htm" http://home.scarlet.be/at_home/miscible.htm
ACTIVITÉ 2.2 : Propriétés physiques et structure : « Qui se ressemble sassemble »
Les molécules organiques contenant des atomes dhydrogène portés par des atomes doxygène, dazote ou de fluor vont avoir tendance à se lier entre elles et aux molécules deau grâce aux liaisons hydrogènes : elles sont hydrophiles.
Les molécules organiques contenant de longues chaînes carbonées ne peuvent pas créer de liaisons hydrogènes avec les molécules deau et les molécules hydrophiles. Elles ne se mélangent donc pas et sont dites hydrophobes.
Les molécules hydrophiles et les molécules hydrophobes ne sont pas miscibles.
Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont miscibles à leau et celles qui sont hydrophobes ?
cyclohexaneéthanolpropan-2_olammoniacbutan-1-olpentaneéthertrichlorométhane
Eléments de réponse :
Léthanol, le propan-2-ol et lammoniac sont miscibles à leau car ils contiennent des atomes dH liés à des O ou des N et donc susceptibles dêtre impliqués dans des liaisons hydrogène avec H2O. Le butan-1-ol peut créer des liaisions hydrogène avec leau grâce à sa fonction OH, mais sa chaîne carbonée est trop longue et donc trop hydrophobe. Il nest donc que très faiblement miscible avec leau. Le propan-2-ol na pas ce problème car sest un alcool secondaire : il est ramifié et donc plus miscible à leau.
Le cyclohexane et le pentane sont apolaires et hydrophobes.
Léther et le trichlorométhane ne contiennent pas dH liés à un azote ou un oxygène et ne peuvent donc pas créer de liaison hydrogène avec leau.
3. DISTILLATION FRACTIONNEE DU PETROLE
Compétences travaillées :
App : Sapproprier linformation Act 3.Se mobiliser en cohérence avec les consignes données (agir selon les consignes données ; extraire des informations utiles dune observation, dun texte ou dune représentation conventionnelle (schéma, tableau, graphique,
)).XAna : AnalyserExtraire des informations des données et les exploiter.XCom : CommuniquerRendre compte de façon écrite (de manière synthétique et structurée, en utilisant un vocabulaire adapté et une langue correcte)XAuto : Etre Autonome, Faire preuve dinitiative, Savoir-Etre Travailler efficacement seul ou en équipe (en étant autonome, en respectant les règles de vie de classe et de sécurité)XSoigner sa productionX
Le pétrole, qui est un mélange de différents produits hydrocarbonés, pour être utilisable dans les différentes branches de l'industrie et des moteurs à combustion, doit subir une série de traitements divers. [
]
NomTempérature débullition (°C)Formuleméthane-161,4CH4ethane-88,6C2H6propane-42,2C3H8butane-0,6C4H10pentane36,3C5H12hexane69C6H14Chaque hydrocarbure pur possède des caractéristiques chimiques et physiques spécifiques. Le tableau ci-contre montre les températures d'ébullition des alcanes linéaires légers, très courants dans le pétrole quelle que soit sa provenance.
Le raffinage consiste à utiliser d'abord les caractéristiques physiques de chacun des composants contenus dans le mélange telles que la température d'ébullition pour les séparer et extraire des fractions primaires.
Cette opération est appelée la distillation. Tout comme chez le bouilleur de cru, on chauffe le pétrole dans une colonne fermée qu'on appelle la colonne de distillation atmosphérique et grâce à la différence de température d'ébullition des composants en présence et avec la vaporisation des fractions plus ou moins légères, on recueille à différents niveaux de la colonne des fractions de produits légers, intermédiaires, moyens et lourds.
La distillation atmosphérique se fait dans une colonne munie d'un certain nombre de plateaux perforés et munis de clapets, en général de 30 à 50 plateaux, conduisant à une distillation fractionnée.
Wikipedia article « Raffinage du pétrole »
1) Rappeler quelle est linfluence de la longueur de la chaîne carbonée sur la température débullition dune molécule organique.
3) Que fait la température débullition dun corps lorsque la pression augmente ? Lorsque la pression diminue ? En déduire pourquoi il est avantageux dutiliser plusieurs tours de distillation et pas une seule.
4) En quoi une tour de distillation effectue-t-elle une distillation fractionnée ?
5) Indiquer le domaine de températures débullition sous pression atmosphérique du kérosène, du gazole et du fioul.
6) Rechercher les formules chimiques du kérosène, du gazole et du fioul. En quoi ces données concordent-elles avec les informations données sur le schéma de la tour de distillation ?
6) A quoi servent le kérosène, le gazole, le fioul et le bitume obtenus ?
Pour aller plus loin
Il est possible de poursuivre cette activité par des applications expérimentales de la distillation fractionnée :
Préparation dun dérivé halogéné par substitution nucléophile sur un alcool :
HYPERLINK "http://www2.cndp.fr/produits/detailsimp.asp?Ref=755A0133" http://www2.cndp.fr/produits/detailsimp.asp?Ref=755A0133 (document daccompagnement de chimie 1ère S, 2002)
HYPERLINK "http://pedagogie.ac-toulouse.fr/sc_phy/docum/chi/pre1/c1stp13.htm" http://pedagogie.ac-toulouse.fr/sc_phy/docum/chi/pre1/c1stp13.htm
Synthèse dun ester à odeur de rhum, augmentation du rendement par distillation fractionnée :
HYPERLINK "http://www.epl.aurillac.educagri.fr/IMG/pdf/TP-Synthse_d_un_arme_de_rhum.pdf" http://www.epl.aurillac.educagri.fr/IMG/pdf/TP-Synthse_d_un_arme_de_rhum.pdf
Distillation du vin :
HYPERLINK "http://www.olympiades-chimie.fr/Concours%202010/Caen/XXVI-TPmarsCaen%202010.pdf" http://www.olympiades-chimie.fr/Concours%202010/Caen/XXVI-TPmarsCaen%202010.pdf
(on peut enrichir avec une mesure de densité de léthanol obtenu et/ou coupler avec des questions sur la miscibilité avec leau : cf. activité « miscibilité »).
PAGE \* MERGEFORMAT3
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http://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier:Crude_Oil_Distillation-fr.svg