EXERCICE II : À LA RECHERCHE DES MOLÉCULES DE LA VIE (8 ...
Bac S 2014 Asie Corrigé.
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EXERCICE II : À LA RECHERCHE DES MOLÉCULES DE LA VIE (8 points)
1.1. Miller a testé lhypothèse de la formation des premières molécules organiques sur Terre. Pour cela, il a soumis un mélange deau et de molécules très simples, présentes dans latmosphère primordiale (NH3, CH4 et H2), à des décharges électriques.
1.2. Les réactifs utilisés par Miller contiennent les éléments N, C, O et H qui sont présents dans les molécules de la vie (acides aminés, sucres, etc.). En arrivant à synthétiser ces molécules simples, il montre que lapparition de structures plus complexes, nécessaires à la vie, est possible dans des conditions expérimentales "terrestres".
1.3. Un acide aminé est un composé bi-fonctionnel qui contient les groupes caractéristiques amine et carboxyle.
Le groupe carboxyle donne le nom « acide ».
Le groupe amine donne ladjectif « aminé ».
1.4.1. urée Les atomes doxygène et dazote respectent la règle de loctet.
Latome doxygène partage deux doublets liants avec latome de carbone central, il est donc entouré de deux doublets non-liants.
Latome dazote partage 1 doublet liant avec latome de carbone et deux doublets liants avec les deux atomes dhydrogène, il est donc entouré dun doublet non-liant.
1.4.2. Le formaldéhyde se nomme officiellement méthanal.
2.1.1. Formule topologique de la leucine :
2.1.2. La leucine et lisoleucine possèdent la même formule brute mais des formules semi-développées différentes. Ce sont des isomères (de chaîne).
2.2. La spectroscopie de masse nest pas adaptée : les deux molécules ont même masse molaire.
La spectroscopie IR nest pas adaptée : les deux molécules possèdent les mêmes fonctions chimiques.
La spectroscopie de RMN est une bonne méthode. Elle fournit un spectre différent selon la structure de la molécule, en effet les atomes dhydrogène apparaissent différemment selon leur environnement dans la molécule.
2.3. Le spectre de RMN de lisoleucine comporterait 5 signaux et non pas 4.
Un doublet intégrant pour 6 H, ´ = 0,9 ppm : 6 atomes d H équivalents avec un seul H voisin.
Un multiplet intégrant pour 1 H, ´ = 1,5 ppm : 1 atome d H ayant de nombreux H voisins.
Un triplet intégrant pour 2 H, ´ = 1,6 ppm : 2 atomes d H équivalents ayant deux H voisins
Un triplet intégrant pour 1 H, ´ = 3,4 ppm : 1 atome d H (différent des précédents) ayant deux H voisins. (Le déblindage est plus important à cause de la proximité des atomes électronégatifs O et de N).
C est le spectre de la leucine :
3.1. Lespace intersidéral est "extraordinairement froid". La température est un facteur cinétique et une température basse est défavorable aux réactions chimiques.
Certaines particules, présentes dans lespace, peuvent jouer le rôle de catalyseur : il sagit cette fois dun élément favorable aux réactions chimiques de synthèses.
3.2.1. Une molécule chirale est une molécule non superposable à son image dans un miroir plan. Cest le cas par exemple lorsquelle possède un seul atome de carbone asymétrique.
Un mélange racémique contient deux énantiomères (molécules images lune de lautre dans un miroir plan) en quantités égales.
3.2.2. Dans le cas de la leucine, le carbone asymétrique est celui porteur des groupes carboxyle et amino. Les deux énantiomères sont les suivants :
Molécule A Molécule B
Un mélange contenant autant de molécules A que de molécules B est un mélange racémique.
4.1. Lors de la formation dun dipeptide, la fonction acide carboxylique dune molécule dacide aminé (Leu ou Ile) réagit avec la fonction amine dune autre molécule dacide aminé (Leu ou Ile) . Il y a donc 22 = 4 possibilités :
N(Leu)-CO(Leu) N(Leu)-CO(Ile) N(Ile)-CO(Leu) N(Ile)-CO(Ile)
Si on tient compte de lénantiomérie, chacun des deux acides aminés possède deux énantiomères, il y a donc 4 acides aminés différents dans un mélange racémique et chacun peut réagir avec lui-même ou les trois autres. Dans ces conditions il y a 24 = 16 possibilités.
4.2. Pour faire réagir la fonction acide carboxylique de la leucine avec la fonction amine de lisoleucine, il faut empêcher les réactions parasites en bloquant la fonction amine de la leucine et la fonction acide carboxylique de lisoleucine :
4.3. La synthèse dun seul dipeptide nécessite 3 étapes quil faut répéter pour chaque nouveau maillon de la chaîne de 50 acides aminés.
La multiplication des étapes nécessite un temps de synthèse très long.
De plus elle diminue le rendement global.
(Chaque étape dune synthèse seffectue avec un rendement inférieur à 100%.
En supposant un rendement identique à chaque opération et égal à x%, le rendement global de la synthèse est de x3 % pour un dipeptide et x3(n1) % pour un n-peptide.
Si x = 0,98 (ce qui est un excellent rendement), le rendement global pour un polypeptide de 50 acides aminés nest plus que 0,983×49 = 5% )
NH2
COOH
CH
R
Groupe amine
Groupe carboxyle
NH2
H2N
O
C
NH2
OH
O
1H à 3,4 ppm
2H à 1,6 ppm
1H à 1,5 ppm
CH3
ND2
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CH
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C
CH2
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CH3
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CH
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CH
NH
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CH
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CH3
NH2
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NH2
COOH
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(CH3)2CH
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Ile
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