DS de physique-chimie - Académie d'Orléans-Tours
Caractéristiques physiques d'une espèce chimique : aspect, température de ...
dans un but médical pour réduire la fatigue physique et restaurer la vigilance ...
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Des devoirs évalués par compétences
DESCRIPTIF DU SUJET
ObjectifProposer un devoir évalué par bilan de compétences.Niveau concernéSeconde thème (« La santé »).Compétences exigibles au B.O.Principe actif, excipient, formulation.
Espèces chimiques naturelles et synthétiques.
Caractéristiques physiques d'une espèce chimique : aspect, température de fusion, température débullition, solubilité, densité, masse volumique.
Extraction, séparation et identification despèces chimiques.
Formules et modèles moléculaires.
Formules développées et semi-développées.
Isomérie.
Groupes caractéristiques.
Système chimique ; réaction chimique.
Écriture symbolique de la réaction chimique : équation de la réaction chimique.Compétences évaluées
Cette épreuve permet d'évaluer les compétences de la démarche scientifique :
Connaître (RCO)
Sapproprier (APP)
Analyser (ANA)
Réaliser (REA)
Valider (VAL)
Communiquer (COM)
Mise en uvreDevoir prévu pour une évaluation sommative sur 20 points dune durée de 1 h.
Lévaluation nécessite lutilisation de la feuille de calcul au format tableur correspondante.RemarquesLa compétence communiquer (COM) est évaluée globalement sur lensemble du devoir avec comme critères observables : présenter les résultats de manière adaptée (chiffres significatifs
) ; rédiger les réponses en utilisant une langue correcte et un vocabulaire scientifique adapté. AuteurVéronique RENARD-MALARD Lycée Choiseul Tours (37)
ÉNONCÉ
NOM :
... Seconde
L'usage des calculatrices est autorisé XX/XX/201X
DS de physique-chimie NOTE :
RCO
A B C DAPP
A B C DANA
A B C DREA
A B C DVAL
A B C DCOM
A B C D
Vous soignerez la présentation et lorthographe de votre copie, vous rédigerez des phrases pour répondre aux questions posées et vous veillerez à garder un nombre de chiffres significatifs cohérents.
LA CAFEINE ET LE PARACETAMOL
Chez l'homme, la caféine agit comme stimulant du système nerveux central et du système cardio-vasculaire, diminuant la somnolence et augmentant l'attention temporairement. Des boissons très populaires contiennent de la caféine : café ou thé, certains sodas et boissons énergisantes à base de dérivés de la noix de kola qui en contient de grandes quantités. Le cacao consommé de diverses manières en contient aussi un peu. La caféine est utilisée également dans un but médical pour réduire la fatigue physique et restaurer la vigilance quand une faiblesse ou une somnolence inhabituelle se produit.
HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Caféine" http://fr.wikipedia.org/wiki/Caféine
Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France : les trois médicaments les plus prescrits sont tous à base de paracétamol [
]. Il a l'avantage d'avoir peu de contre-indications, de pouvoir être prescrit à tout âge et de n'avoir que très rarement des effets indésirables sérieux lorsqu'il est utilisé à la posologie recommandée. En cas de surdosage, le paracétamol est très toxique pour le foie.
HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Paracétamol" http://fr.wikipedia.org/wiki/Paracétamol
Exercice 1 : Les boissons énergisantes (sur 5 pts)
La caféine, présente dans de nombreuses boissons énergisantes utilisées par les sportifs, se trouve à létat naturel dans les graines de caféier.
Elle fut synthétisée pour la première fois à la fin du XIXe siècle par un chimiste allemand à partir dacide malonique (dont la formule brute est : C3H4O4).
Questions :
La caféine obtenue par le chimiste allemand est-elle une espèce chimique naturelle, synthétique ou artificielle ? Justifier. (APP)
En tenant compte du modèle moléculaire, donner la valence de latome de carbone. Justifier. (ANA)
A laide du modèle moléculaire, écrire la formule développée de lacide malonique. (REA)
En déduire, la formule semi-développée de lacide malonique. (REA)
Exercice 2 : Le Claradol® (sur 7 pts)
Questions :
Nommer le (ou les) principe(s) actif(s) présent(s) dans le Claradol®. (APP)
Repérer une espèce chimique naturelle présente dans le Claradol®. (APP)
Le Claradol® est un médicament prescrit pour lutter contre la fièvre. Donner la classe pharmaco-thérapeutique sy rapportant. (APP)
Identifier le(s) groupe(s) caractéristiques présent(s) sur la molécule de paracétamol. (ANA)
Donner la formule brute de la molécule « A ». (REA)
Justifier que la molécule « A » est un isomère du paracétamol. (ANA)
Le laboratoire pharmaceutique pourrait-il envisager de remplacer le paracétamol par la molécule « A » dans le médicament quil produit ? (On attend une réponse argumentée.) (VAL)
Exercice 3 : Le thé (sur 5 pts)
Contrairement à certaines idées reçues, le thé contient bien de la caféine. La caféine, présente dans certains médicaments ou dans certaines boissons énergisantes, peut être extraite des feuilles de thé.
Doc.1 : Protocole expérimental dextraction de la caféine contenue dans le thé
Etape 1 : introduire les feuilles de thé dans de leau froide, faire bouillir afin dextraire la caféine des feuilles de thé ; laisser refroidir cette phase aqueuse ;
Etape 2 : réaliser une deuxième extraction de la caféine des feuilles de thé en utilisant un solvant extracteur : le dichlorométhane ;
Etape 3 : réaliser une filtration pour séparer les feuilles de thé des deux solvants ; récupérer le filtrat (contenant la caféine extraite, leau froide et le dichlorométhane) ;
Etape 4 : verser ce filtrat dans une ampoule à décanter.
Doc.2 : Quelques caractéristiques physiques de leau et du dichlorométhane
EAU
DICHLOROMETHANE
Tébullition (°C)
100
340
Solubilité de la caféine à 25°C (g.L-1)
22
142
Solubilité de la caféine à 80°C (g.L-1)
180
Très très élevée
Densité
1,00
1,33
Masse volumique (g.mL-1)
1,00
1,33
Miscibilité avec leau
-
Non miscible
Questions :
Donner le nom de la technique utilisée lors de la première extraction à leau chaude : infusion, macération ou décoction. Justifier. (APP)
Justifier lexistence de deux phases (phase aqueuse et phase organique) dans lampoule à décanter. (ANA)
La phase inférieure dans lampoule est-elle la phase aqueuse ou la phase organique ? Justifier. (ANA)
Après agitation de lampoule à décanter, dans quelle phase se trouve la caféine ? Justifier. (ANA)
A laide dune analyse dimensionnelle, choisir la relation correcte entre la masse volumique du dichlorométhane, sa masse et son volume : (REA)
N°1N°2N°3
Calculer le volume de dichlorométhane utilisé si sa masse est m = 20,0 g. (ANA et REA)
Exercice 4 : La synthèse du paracétamol (sur 4 pts)
Le paracétamol fut synthétisé pour la première fois en 1878 par Harmon Northrop Morse. Depuis, sa synthèse a été simplifiée. Il peut être synthétisé au laboratoire par réaction entre le 4-aminophénol et lanhydrique acétique. A lissue de cette synthèse, il se forme également de lacide acétique.
Protocole expérimental (simplifié) de la synthèse du paracétamol :
« Sous la hotte, muni de gants et de lunettes, on réalise le mélange réactionnel suivant : dans un ballon à fond rond, on introduit 2,72 g de 4-aminophénol et environ 3,50 mL danhydride acétique. On ajoute ensuite quelques grains de pierre ponce dans le ballon. On met en route la circulation de leau dans le réfrigérant puis on branche le chauffe-ballon durant une vingtaine de minutes. A lissue de cette synthèse, il se forme également de lacide acétique.»
Questions :
Citer lintérêt de chauffer à reflux. (RCO)
Donner le rôle des grains de pierre ponce. (RCO)
On donne les montages ci-dessous, lequel faut-il choisir afin de réaliser la synthèse décrite ci-dessus ? Justifier le choix opéré. (ANA)
Nommer les réactifs et les produits de cette synthèse. (ANA)
Léquation de la réaction chimique correspondante donnée ci-dessous est-elle ajustée ? Justifier. (ANA)
Sinon, l ajuster à l aide de nombres stSchiométriques.
C6H7ON + C4H6O3 ! C8H9O2N + C2H4O2
BONUS : Ajuster les nombres stSchiométriques des deux équations chimiques suivantes : (REA)
Fe + O2 ! Fe3O4 C2H6O + O2 ! CO2 + H2Présentation de la démarche suivie pour évaluer ce devoir
Evaluation des exercices :
Les compétences évaluées dans ce devoir sont celles présentées dans la grille « sujet d écrit au baccalauréat ».
Pour chaque exercice, les questions ont été regroupées par domaines de compétences et organisées de façon à évaluer globalement chaque domaine dans une progression qui suit le cheminement de la démarche scientifique. Cela facilite lévaluation des compétences mises en uvre et donne du sens à lévaluation.
Pour évaluer chaque exercice par compétences, il faut renseigner un tableau construit sur le modèle des tableaux utilisés pour la notation des résolutions de problèmes scientifiques en Terminale S. On a construit un tableau par exercice. Chaque tableau reprend les domaines de compétences mobilisés. Pour chacun, on a détaillé les critères de réussite pour le niveau A. Ces critères correspondent aux capacités mobilisées dans les questions. Il sagit dune évaluation globale du domaine avec un positionnement sur 4 niveaux de compétences. Si les indicateurs apparaissent dans leur totalité, le niveau obtenu est le niveau A. Sils apparaissent partiellement, cest le niveau B qui est obtenu. Sils apparaissent de manière insuffisante, le niveau obtenu est le niveau C. Sils ne sont pas présents, cest niveau est D.
Pour chaque domaine de compétences, on choisit ensuite un poids. Ici, pour chaque exercice, on a choisi des poids dont la somme correspond au nombre de points indiqués sur lénoncé. On est bien évidemment libre de procéder autrement.
Ce tableau est un outil du professeur qui peut être communiqué aux élèves. Cela leur permettra de mesurer finement leurs acquis. On peut faire aussi le choix de ne pas le donner et de se contenter de transmettre bilan de compétences établi sur les 4 exercices qui figure dans le bandeau. Tout dépend de la stratégie poursuivie par le professeur.
Transformation du bilan de compétences en note chiffrée :
L'évaluation de ce devoir peut très bien s'arrêter au bilan de compétences ; cependant, si on souhaite rendre aux élèves une note sur 20, alors on procédera comme il suit.
Le tableau rempli, on complète la feuille de calcul correspondante (tableur). On commence par choisir le nombre de points sur lequel on veut noter cet exercice dans la cellule I1 (ici notation sur 20 points). On choisit ensuite daffecter les points pour les niveaux atteints en complétant les cellules K6 à K9 : par exemple, 3 points pour le niveau A, 2 points pour le niveau B, 1 point pour le niveau C et zéro pour le niveau D.
On renseigne alors les compétences évaluées (elles figurent en jaune sur la feuille de calculs adossée à ce devoir ; les autres compétences ont été laissées pour permettre une adaptation facilitée de cette feuille à un autre devoir) ainsi que leurs poids respectifs. Ici, le domaine « communiquer » avec comme critères, la présentation des résultats avec un nombre de chiffres significatifs cohérent ou la qualité de la rédaction est évalué globalement sur lensemble du devoir (on a mis 0 comme poids aux domaines Com de chaque exercice pour privilégier lévaluation globale du domaine).
Il reste à placer les croix dans les colonnes respectives. On obtient alors automatiquement une note chiffrée que lon peut arrondir au point ou au demi-point ainsi que le bilan de compétences du devoir (après avoir paramétré les cellules indiquant les pourcentages limites).
Correction du DS par compétences
Exercice 1 :
La caféine obtenue est une espèce synthétique car elle est fabriquée par lHomme à partir dautres espèces chimiques.
Le carbone est un atome tétravalent : il établit 4 liaisons.
Formule développée de lacide malonique:
EMBED ACD.ChemSketch.20
Formule semi-développée de lacide malonique :
EMBED ACD.ChemSketch.20
Exercice 2 :
Le Claradol® contient du paracétamol et de la caféine (principes actifs).
Lamidon de maïs est une espèce chimique naturelle présente dans le Claradol®.
Le Claradol® est un médicament utilisé pour lutter contre la fièvre (propriété antipyrétique). Cela est indiqué dans les indications thérapeutiques.
Le paracétamol contient les groupes hydroxyle et amide.
La molécule A a pour formule brute C8H9O2N.
Le paracétamol a également pour formule brute C8H9O2N. La molécule A est donc un isomère de constitution du paracétamol, cest-à-dire une molécule ayant la même formule brute mais des formules développées différentes.
On ne peut pas remplacer le paracétamol par la molécule A dans le médicament car ces deux molécules nont pas les mêmes propriétés thérapeutiques du fait de leurs constitutions différentes (elles nont ni la même structure, ni les mêmes groupes caractéristiques).
Exercice 3 :
La méthode utilisée est une décoction car on introduit les feuilles dabord dans leau froide et on porte ensuite le mélange à ébullition.
Le dichlorométhane nest pas miscible avec leau : il se forme deux phases dans lampoule à décanter (une phase organique et une phase aqueuse).
Le dichlorométhane est plus dense que leau (d = 1,33 alors que deau = 1,00) : la phase organique est donc située sous la phase aqueuse.
La caféine est bien plus soluble dans le dichlorométhane que dans leau : la caféine va passer de leau (phase aqueuse) au dichlorométhane (phase organique).
Dans le tableau, la masse volumique est exprimée en g.mL-1. Le g est lunité de la masse et le mL lunité du volume : la formule correcte est donc la 1 car le rapport QUOTE est bien exprimé en g.mL-1.
On a QUOTE donc QUOTE (avec 2 chiffres significatifs).
Exercice 4 :
Le chauffage à reflux permet de chauffer le mélange réactionnel en évitant les pertes ; le réfrigérant permet en effet de liquéfier les vapeurs qui séchappent du ballon.
Les grains de pierre ponce permettent dagiter le contenu du ballon pendant le chauffage.
Le montage qui convient est le montage C car il comporte un chauffe-ballon, un réfrigérant à eau correctement branché à larrivée deau. Le montage A ne convient pas (montage de distillation).
Les produits de cette synthèse sont lacide acétique et le paracétamol.
Léquation chimique est ajustée car il ny a conservation des éléments C, N, H et O.
Tableau à compléter pour chaque élève :
Dans le cadre d'une pédagogie de contrat, il est important de rendre aux élèves un bilan détaillé concernant leurs acquis et les domaines dans lesquels ils ont eu des difficultés ; le tableau qui suit est une façon d'établir ce bilan.
Compétences évaluéesPoidsCritère de réussite correspondant au niveau AABCDExercice 1Sapproprier (APP)
Mobiliser ses connaissances. Extraire linformation utile.1Extraire les informations du texte pour identifier que la caféine obtenue est une molécule synthétique et justifier la réponse à laide de la définition.Analyser (ANA)
Organiser et exploiter ses connaissances et les informations extraites.1Retrouver la valence du carbone. Réaliser (REA)
Utiliser un modèle théorique. Effectuer des procédures courantes (calculs numériques, tracé de vecteurs).3Donner la formule développée de lacide malonique.Donner la formule semi-développée de lacide malonique.Exercice 2Sapproprier (APP)
Mobiliser ses connaissances. Extraire linformation utile.2Identifier les principes actifs du Claradol®.Identifier une espèce chimique naturelle présente dans le Claradol®.Retrouver lindication indiquant que le Claradol est un antipyrétique.Analyser (ANA)
Organiser et exploiter ses connaissances et les informations extraites.2Identifier les groupes caractéristiques présents dans le paracétamol.Justifier que la molécule A est un isomère du paracétamol.Réaliser (REA)
Utiliser un modèle théorique. Effectuer des calculs littéraux ou numériques.1Donner la formule brute du paracétamol.Valider (VAL)
Discuter de la validité dune hypothèse.1Justifier le fait quon ne peut remplacer le paracétamol par la molécule A dans le médicament.Exercice 3Sapproprier (APP)
Mobiliser ses connaissances. Extraire linformation utile.0,5Identifier la méthode dextraction utilisée parmi les trois citées en justifiant sa réponse avec des éléments de lénoncé.Analyser (ANA)
Organiser et exploiter ses connaissances et les informations extraites.3Justifier lexistence de deux phases en exploitant les données du tableau (liquides non miscibles entre eux).Identifier la phase inférieure en en exploitant les données du tableau (densités).Identifier la phase contenant la caféine en en exploitant les données du tableau (solubilités).Transformer la formule pour exprimer le volume.Réaliser (REA)
Effectuer une analyse dimensionnelle.
Effectuer des calculs littéraux ou numériques.1,5Réaliser une analyse dimensionnelle pour retrouver la formule correcte.Mener les calculs techniquement justes en maîtrisant les unités.Connaître (RCO)
Restituer des connaissances.1,5Citer lintérêt du chauffage à reflux.Donner le rôle des grains de pierre ponce.Analyser (ANA)
Organiser et exploiter ses connaissances et les informations extraites.2,5Identifier le montage correct en justifiant le choix avec les données du texte et en sappuyant sur ses connaissances.Identifier les réactifs et les produits de cette synthèse.Vérifier que léquation est ajustée.Réaliser (REA)
Effectuer une procédure courante.bonusEquilibrer une équation chimique.Bilan sur 20 :On utilise ensuite la feuille de calcul Excel qui génère automatiquement la note en fonction du positionnement pour chaque domaine de compétences :
Nom Prénom CompétenceCoefficient Niveau validéABCDExercice 1RCO0 S'approprier1 x Analyser1 x Réaliser3x Valider0 Communiquer0 Exercice 2RCO0 S'approprier2 x Analyser2 x Réaliser1x Valider1 x Communiquer0 Exercice 3RCO0 S'approprier0,5x Analyser3 x Réaliser1,5 x Valider0 Communiquer0 Exercice 4RCO1,5 x S'approprier0 Analyser2,5 x Réaliser (bonus)0 Valider0 Communiquer0 CommuniquerEval. globale1x Somme coeff.21Note max 63Note brute 42,5Note sur2013,49Note sur2013,49Note arrondie au point 13,0Note arrondie au 1/2 point 13,5
Elle permet aussi dobtenir le bilan du devoir (à noter dans le bandeau de lénoncé) :
POURCENTAGE PAR DOMAINES DE COMPETENCESBilan obtenuSavoirs (RCO)67BA : sup. ou égal à 75%S'approprier71BB : entre 50et75%Analyser47CC : entre25et50% Réaliser91AD : strictement < à 25%Valider67BCommuniquer100A
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