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EXERCICE I. IRM et RMN (6 points)

(0,25 pt) L'intérêt d'utiliser un solvant ne comportant pas de noyau d'hydrogène est que ce solvant ne sera pas détecté par la spectroscopie RMN (celle-ci ne ...




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Bac S 2013 Nouvelle Calédonie CORRECTION ©  HYPERLINK "http://labolycee.org/"http://labolycee.org
EXERCICE I. RMN ET IRM (6 points)

1. RMN du proton dans une molécule organique

1.1. Le solvant deutéré
1.1.1. (0,25 pt) Le noyau de deutérium est composé de 2 nucléons (nombre de masse A égal à 2) dont 1 proton (numéro atomique Z égal à 1) et 2 – 1 = 1 neutron.

(0,25 pt) L'hydrogène 1  EMBED Equation.DSMT4 et le deutérium  EMBED Equation.DSMT4  sont des noyaux isotopes car ils ont le même numéro atomique, mais un nombre de neutrons différent.

1.1.2. (0,25 pt) Représentation de Cram de CDCl3 :



(0,25 pt) L'atome de carbone étant relié à trois atomes de chlore identiques, il ne peut pas être asymétrique.

1.1.3. (0,25 pt) L'intérêt d'utiliser un solvant ne comportant pas de noyau d'hydrogène EMBED MathType 6.0 Equation  est que ce solvant ne sera pas détecté par la spectroscopie RMN (celle-ci ne détecte que les protons).

1.2. Rayonnement utilisé
1.2.1. (0,5 pt) Relation entre l'énergie d'un photon et sa fréquence : ”E = h. EMBED Equation.DSMT4  donc  EMBED Equation.DSMT4  =  EMBED Equation.DSMT4 
avec ”E exprimé en joules.
”E = 1,20 µeV = 1,20×10-ð6 eV = 1,20×10-ð6ð ´ð 1,60×10-ð19J


Et donc  EMBED Equation.DSMT4  = 2,90×108 Hz = 290 MHz
(0,25 pt) Calcul de la longueur d'onde :
 EMBED Equation.DSMT4  donc » =  EMBED Equation.DSMT4 
» =  EMBED Equation.DSMT4  = 1,04 m

1.2.2. (0,25 pt) D'après le document montrant les domaines électromagnétiques, » est supérieur à 1 m. Il s'agit d'une onde radiofréquence. C'est cohérent avec le texte introductif : « consiste à soumettre une espèce chimique à une onde électromagnétique radiofréquence ».

1.3. Exploitation du spectre RMN d'une molécule organique

1.3.1. (0,25 pt) Le nom systématique de cette molécule est le 2,2-diméthylpropanol.

1.3.2. (0,25 pt) On observe 3 groupes de protons équivalents donc le spectre de RMN contient 3 signaux.

(0,5 pt)



On mesure les hauteurs des courbes d'intégration pour chaque pic et on rassemble les mesures dans un tableau :
pichauteurNombre de HPic A1,1 cm2 HPic B0,6 cm1 HPic C5,3 cm9 HTotal7,0 cm12 H(0,5 pt) Attribution :
Les 3 groupes méthyle CH3, comportent au total 9 atomes d'hydrogène équivalents (avec le même environnement). Ces 3 groupes correspondent au pic C (singulet, pas de couplage avec des noyaux d'hydrogène voisins).
L'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle OH n'est pas couplé. Il s'agit d'un singulet avec un seul H qui correspond au pic B.
Les deux atomes d'hydrogène voisin du groupe hydroxyle sont équivalents, mais ne sont pas couplés à l'hydrogène du groupe -OH. Il s'agit d'un singulet : le pic A.

2. L'imagerie par résonance magnétique (IRM)
2.1. (0,25 pt) Les organes et tissus mous contiennent de l’élément hydrogène : ils sont visibles en IRM. Les os, quant à eux, sont constitués essentiellement à partir d’éléments calcium et phosphore : ils ne sont donc pas visibles en IRM.
2.2. Image numérique
2.2.1. (0,25 pt) Les 512 pixels permettent d’échantillonner un carré de 50 cm de côté.
Un pixel est donc un carré de :  EMBED Equation.DSMT4  = 9,8×10–2 cm = 0,98 mm de côté.
2.2.2. (0,25 pt) Nombre de pixels de l'image : 512×512 = 262 144 pixels
Chaque pixel étant codé par 1 octet, cette image aura une taille de 262 144 octets.
2.2.3. (0,25 pt) Chaque octet est constitué de 8 bits et permet de coder 28 = 256 niveaux de gris différents (y compris le noir et le blanc).

2.2.4. (0,25 pt)
Toutes les ”t = 2s, l'appareil doit transmettre N = 262 144 octets = 262 144 × 8 = 2 097 152 bits.
Le débit binaire est égal à D =  EMBED Equation.DSMT4 , soit D =  EMBED Equation.DSMT4  = 1×106 bit.s-1 = 1 Mbit.s 1
2.3. Mesure du champ magnétique
Le teslamètre mesure un champ B = 1492 mT, il est donc réglé sur le calibre 2000 mT, avec une résolution de 1 mT.
Déterminons la précision de la mesure : ± (2 % de la mesure + 5 unités de résolution)
Précision = EMBED Equation.DSMT4  = 34,84 mT
Déterminons l'incertitude élargie :
U =  EMBED Equation.DSMT4 
(0,5 pt) U =  EMBED Equation.DSMT4  = 40,23 mT
Incertitude U arrondie avec un seul chiffre significatif :
Par excès, U = 5×101 mT = 0,05 T
(0,5 pt) La valeur du champ magnétique est égale à B = (1,49 ± 0,05) TIncertitude U arrondie avec deux chiffres significatifs :
On arrondit l’incertitude par excès soit U = 41 mT
La valeur du champ magnétique est égale à B = (1492 ± 41) mTIl y a 95 % de chance que la vraie valeur du champ magnétique soit comprise dans cet intervalle.
Pour les profs :  HYPERLINK "http://eduscol.education.fr/rnchimie/recom/mesures_incertitudes.pdf" http://eduscol.education.fr/rnchimie/recom/mesures_incertitudes.pdf
 HYPERLINK "http://cache.media.eduscol.education.fr/file/"/01STUij»½ÂÔåc f t v    ‘ ¥ ¦ § ¨ © ¹ º » Ï Ð öíöåáÖåËåöÃöøøðÃá¸Ã¡–‰–wf¡Ã¡–‰–!jhMjÒhê!*CJEHöÿUaJ#joËcV
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Mathematiques/12/7/LyceeGT_ressources_MathPC_Mesure_et_incertitudes_218127.pdf" http://cache.media.eduscol.education.fr/file/Mathematiques/12/7/LyceeGT_ressources_MathPC_Mesure_et_incertitudes_218127.pdf
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 EMBED ACD/ChemSketch 

CH3

C

CH3

CH3

CH2

OH

Chaque noyau d'hydrogène correspond à une hauteur de  EMBED Equation.DSMT4  = 0,58 cm.

On peut alors attribuer le nombre de noyaux d'hydrogène équivalents pour chaque pic.