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Plan de cours

La chimie organique est l'étude des composés du carbone, à la base de la matière ... Identification d'une structure de molécule organique à l'aide de données ..... [2] Le contenu de chaque examen est sujet à changement mais sera discuté en ...




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PLAN DE COURS
chimie organique 1
202-JAL-VM
2-2-2 (2 unités)
Hiver 2008







Programme : Sciences de la nature

Professeur : Martin Giroux
Bureau : 10.58
Téléphone : (514) 982-3437 #7340
Courriel :  HYPERLINK "mailto:martingiroux@cvm.qc.ca" martingiroux@cvm.qc.ca
 HYPERLINK "http://www.cvm.qc.ca/martingiroux" www.cvm.qc.ca/martingiroux

1. Présentation générale du cours
Thématique générale
Le cours de chimie organique vise à parfaire la formation scientifique de base de l’étudiant et de l’étudiante par l’étude des molécules, de leur comportement et des réactions en milieu organique. Il fait donc appel à l’acquisition de connaissances, la résolution de problèmes, la représentation spatiale et la réalisation d’expériences de laboratoire utilisant des techniques spécifiques à la chimie organique.
La chimie organique est l’étude des composés du carbone, à la base de la matière vivante, des matériaux synthétiques (ex., plastiques), des constituants du pétrole, certains produits de construction, produits pharmaceutiques, etc., mais aussi produits polluants, toxiques et dangereux. La connaissance des principes de base de la chimie organique est nécessaire à l’étude de plusieurs autres disciplines que la chimie, notamment la biologie, la pharmacie, l’alimentation, la médecine et les disciplines connexes, la microbiologie, l’agriculture, l’environnement et le génie chimique.
Place du cours dans le programme
Ce cours de chimie organique fait partie de la formation spécifique du programme de sciences de la nature. Il a comme préalables les cours de chimie générale 202-NYA et de chimie des solutions 202-NYB et il vise à préparer l’étudiant et l’étudiante à des études universitaires en sciences.
Objectif intégrateur
Au terme de la session, l’élève pourra concevoir des stratégies de synthèse à l’aide des mécanismes appropriés afin d’obtenir des produits de différentes familles ainsi que les moyens à utiliser pour en analyser (déterminer) leur structure.



2. Description de la compétence développée
Code de compétenceÉnoncé de compétence00XVRésoudre des problèmes simples relevant de la chimie organique.éléments de compétencecritères de performanceAppliquer les règles de la nomenclature à des composés organiques simples.
Représenter la structure tridimensionnelle de composés organiques à partir de leur formule développée plane.
Distinguer les différents types d’isomérie : de structure, géométrique et optique.
Reconnaître les différents types de réactifs : nucléophiles, électrophiles, radicalaires.
Déterminer la réactivité de fonctions simples comme alcanes, alcènes, alcynes, organomagnésiens, dérivés halogénés et alcools, à l’aide des principaux types de mécanismes de réaction : SN1, SN2, E1, E2.
Concevoir théoriquement des méthodes de synthèse de composés organiques simples à partir de produits donnés.
Décrire les principales fonctions chimiques simples utiles à la biologie et à la biochimie : amines, acides carboxyliques et dérivés, lipides, acides aminés, protéines, glucides
Préparer, séparer et identifier des composés organiques simples.Utilisation de la nomenclature systématique des composés organiques;
Identification d’une structure de molécule organique à l’aide de données spectroscopiques;
Exactitude de la représentation tridimensionnelle des composés organiques;
Explication de l’influence des principaux effets électroniques sur les principaux types de mécanismes de réaction;
Analyse des réactions d’addition, d’élimination et de substitution;
Justification du mécanisme proposé pour expliquer une réaction nouvelle simple.
 Déroulement du cours
Contenu 
NOTIONS FONDAMENTALES et SPECTROSCOPIE
Rappels
Composés du carbone
Propriétés
Types de formules
Groupements fonctionnels
Analyse élémentaire
Carbone et hydrogène
Azote et halogènes
Isomérie de structure
Détermination de la structure moléculaire
Identification chimique
Identification par les propriétés physiques
Identification spectrométrique (masse, UV/VIS, IR, RMN)

HYDROCARBURES
Alcanes
Nomenclature
Propriétés et structures (projection de Newman)
[Introduction aux réactions]
Réactions (synthèse et réactivités)
Application
Alcènes, alcynes 
Nomenclature
Propriétés et structures
Conjugaison et résonance
Isomérie géométrique
Réactions (synthèse et réactivités)
Application
Aromatiques
Aromaticité, mésomérie (structures de résonance)
Nomenclature
Composés naturels et commerciaux
Réactions (synthèse et réactivités) [SE et SN]
Orientation des substitutions (ortho, méta, para) et activation
STÉRÉOCHIMIE
Isomérie optique
Énantiomères et propriétés
Projection de Fisher
Configuration relative et absolue
Résolution d’un mélange racémique
Application (Glucides)

MÉCANISMES
Halogénures, alcools, phénols et éthers
Nomenclature
Propriétés et structures
Réactions (synthèse et réactivités)
Mécanismes réactionnels (SN1, SN2, E1, E2)

Démarche pédagogique
Le contenu du cours sera présenté sous forme d’exposés magistraux avec interactivité de l’élève par l’entremise de questions et d’exercices en classe et à faire comme devoir. Ces cours seront ponctués, à l’occasion, de présentations digitales ou audio-visuelles et de représentation spatiale sur modèles moléculaires. Il est préférable que l’étudiant ou l’étudiante participe activement au cours s’il veut développer les compétences visées par celui-ci. Une telle approche nécessite également la réalisation d’exercices de fin de chapitre bien que certains seront accomplis durant la période de classe. La plupart des notions acquises au fur et à mesure tout au long des chapîtres servent aux autres qui suivent et s’enchaînent. De sorte qu’un suivi régulier de la matière est essentiel afin d’éviter tout retard et diminuer d’autant l’assimilation possible de la matière.

Modalités d’encadrement et somme de travail personnel
Le cours demande un minimum de deux heures de travail personnel, et dans la majorité des cas davantage. L’étudiant ou l’étudiante a donc la responsabilité de lire les chapitres qui seront à l’étude et de résoudre les différents exercices qui lui seront demandés. Il ou elle devra également bien se préparer pour les séances de laboratoires et en rédiger les rapports.
Il est de la responsabilité de l’étudiant ou de l’étudiante de poser des questions lorsqu’un sujet n’est pas clair.
Disponibilités
Les périodes de disponibilité sont affichées au babillard. De plus, je réponds généralement aux courriels en moins de 2 jours ouvrables (souvent le jour même).

4. Évaluation des apprentissages
Global
L’atteinte de la compétence visée par ce cours s’effectuera au moyen d’examens et travaux qui compteront pour 70% de la note finale (partie théorique), et par un laboratoire réparti sur plusieurs séances qui constitue 30% de la note finale (partie pratique). Bien qu’elle n’est normalement pas nécessaire, étant donné l’importance des échanges en vue de l’assimilation, il y a une note de participation.
Partie théorique
SemaineÉvaluationContenuPondération6Examen 1Chapitres 2,3 et 415 10Examen 2Chapitres 5,6 et 715 15Examen 3Chapitres 8,9 et synthèse 25 3, 7, 9, 11 Tests 1 et devoirsIsomères de structure (1), optiques (5), et les hydrocarbures (3A, 3B et 4)10Comportement et Participation
(y compris en laboratoire)5Total70
L’examen final est de type récapitulatif, c’est-à-dire qu’il portera sur l’ensemble de la matière. L’élève devra démontrer à ce point qu’il a atteint les différents éléments de la compétence visée par le cours.
Les deux premiers examens seront d'une durée de deux périodes et leurs dates seront confirmées une semaine à l'avance. Le troisième aura une durée de trois périodes.
Les tests et examens corrigés qui sont distribués après correction en classe doivent être remis immédiatement après consultation. Un élève qui ne remet pas sa copie à ce moment se verra attribuer automatiquement un zéro pour la copie manquante. Ces tests et examens pourront être consultés au local du professeur pour un élève qui en fait la demande lors d’une de ses périodes de disponibilité.

Tout élève pris à copier (ou à modifier ses réponses) se verra attribué la note zéro pour le test. L'utilisation de livres, notes de cours ou de tout autre document est interdit pendant les examens. Durant les tests et examens, la calculatrice graphique ou programmable est permise en autant qu’on puisse démontrer avant le début du test que sa mémoire est remise à zéro.

Tout élève qui s'absente sans raison valable à une activité d'évaluation (théorie et/ou laboratoire) se verra attribué la note de zéro pour l'activité en question.

Partie pratique
LaboratoiresÉvaluationPondérationIdentification et résultats (Formulaires)6Rapport15Cahier et Préparation4Test de labo : 5Total30
Les expériences de laboratoire seront axées sur l'apprentissage des techniques de base en chimie organique ainsi que sur la vérification de principes chimiques. Les expériences de laboratoire visent aussi le perfectionnement dans la rédaction des rapports de laboratoire.
Vous serez également tenus de préparer convenablement votre laboratoire à l’avance. Vous devrez préparer celle-ci dans un cahier de laboratoire (cahier à feuilles non détachables) bien ordonné.
Les laboratoires se feront en équipe de deux, mais exigeront une grande participation individuelle. Chaque élève aura son propre cahier de labo et préparera individuellement son expérience. Il consignera également les données lui-même. Chaque laboratoire pourra être précédé d'un test pré-laboratoire qui se fera également individuellement. Vous aurez droit à votre cahier de laboratoire pour y répondre. En équipe, vous réaliserez les expériences et remettrez un seul rapport.
Les règles de sécurité au laboratoire vous seront expliquées en début de session et devront être respectées en tout temps. La présence au labo. est OBLIGATOIRE qui ne peut être repris.
Vous devez vous procurer un sarrau et des lunettes de sécurité (si vous n’en avez pas) dont le port sera absolument obligatoire, ainsi que des gants en caoutchouc.
Tout étudiant qui ne se conformera pas à ces règles peut se voir exclu du laboratoire et il se verra attribuer la note zéro pour ce laboratoire.
Les résultats de vos expériences devront être remis à la fin de la séance de laboratoire ou la semaine suivant le laboratoire, selon ce qui sera décidé durant le laboratoire. Il est important de noter que le professeur n’est pas responsable de la gestion des équipes de laboratoire. Une pénalité de 5% de la note du rapport sera imposée par jour de retard, aux deux membres de l'équipe. Un travail remis après la remise des rapports corrigés se verra attribué la note zéro. (PÉA, art.6.8.)
Une attention particulière sera accordée à la qualité du français et jusqu’à 10% des points pourront être enlevés pour les fautes d’orthographes et de grammaire.
Le problème contextuel est une activité d’équipe en classe portant sur la résolution d’un problème tout en intégrant un ensemble de concepts du cours, déjà assimilés ou nouveaux. La présence à cette activité est donc obligatoire.
Consignes supplémentaires
Il revient à l’étudiant d’aviser le professeur en cas d’absence motivée (PÉA, art.6.9). Veuillez avertir le professeur, soit par courriel ou par téléphone, de votre absence. L’étudiant aura droit à un seul examen de reprise par session. Il sera repris lors d’une journée d’encadrement des étudiants ou d’une journée de reprise d’examen (voir calendrier scolaire). (PÉA, art.6.9.)
Le plagiat et/ou la fraude au cours d’un examen ou d’un travail sont automatiquement sanctionnés par la note 0, et il n’y a aucun droit de reprise. Lors d’une récidive, la note 0 peut être attribuée à la note du bulletin, selon la décision de la coordination départementale. (PÉA, art.6.10.)
Il n’y a aucune reprise pour une absence à un laboratoire, quelle qu’en soit la cause. Il est impossible de reprendre une séance de laboratoire dans le cadre de ce cours. La note zéro est attribuée dans le cas d’une absence non-motivée
Le port du sarrau et des lunettes protectrices est obligatoire au laboratoire. Le port des lentilles cornéennes est dangereux et est donc proscrit. L’étudiant qui oublie son sarrau ou ses lunettes une seconde fois lors de la session, se verra refuser l’accès au local du laboratoire, entraînant ainsi une pénalité de 50% sur le rapport de laboratoire car les expériences sont étalées sur deux journées. (PÉA, art. 6.15.)
L’étudiant est responsable de ses travaux et doit les conserver jusqu’à la fin de la période de révision des notes. (PÉA, art.6.8.)

5. Matériel requis pour le cours
INITIATION À LA CHIMIE ORGANIQUE, V.1, Pierre Blondeau, Gaëtan Morin éditeur (1997);
CHIMIE ORGANIQUE (Expérience de laboratoire), Martin Giroux;
Document(s) d’appoint(s) qui sera(ont) distribué(s) au cours de la session;
Sarrau, lunettes protectrices et gants de caoutchouc;
Cahier de laboratoire (un cahier à couverture rigide avec pages non-détachables pour préparer et consigner les données des expériences) disponibles au magasin scolaire du collège, L’ARTÉFACT, au 3ième étage;
Jeu de modèles moléculaires (recommandé).
6. Médiagraphie
CHIMIE ORGANIQUE, Notions fondamentales, HUOT, Richard et ROY, Gérard-Yvon, les Éditions Carcajou, 3e Éd. (2001), 628 pages.
CHIMIE ORGANIQUE I, André Barette, McGraw-Hill, 1e édition, 1989.
CHIMIE ORGANIQUE MODERNE, Eddy Flamand et Jacques Bilodeau, Éditions Le Griffon d’argile, 1984.
CHIMIE ORGANIQUE, PREMIÈRE PARTIE, Roger Gauthier, Éditions Lidec, 1983.
INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE, Harold Hart et Jean-Marie Conia, Intéréditions, Paris, 1987.
TRAITÉ DE CHIMIE ORGANIQUE, K.P.C. Volhardt, Éditions du Renouveau pédagogique, 1990.
General, Organic and Biological CHEMISTRY (Structures of Life), Timberlake Karen C., Pearson Benjamin Cummings Edition, Platinum Ed. (2004)
CHIMIE 2 : (1) LES ÉQUILIBRES DE PHASES, (2) LES ÉQUILIBRES CHIMIQUES, LA CINÉTIQUE CHIMIQUE, M. Tournier et M. Servant, Centre éducatif et culturel, 1983.
CHIMIE, CHIMIE GÉNÉRALE, Steven S. Zumdhal, Centre éducatif et culturel inc., 1988.
GUIDE DES SCIENCES EXPÉRIMENTALES, Gilles Boisclair et Jocelyne Pagé, Éditions du renouveau pédagogique, 1992.
DEVENIR EFFICACE DANS SES ÉTUDES, Christian Bégin, Éditions Beauchemin inc., 1992;
LES ALIMENTS CONTRE LE CANCER, Richard Béliveau et Denis Gingras, aux Éditions du Trécarré (2005) et son suivant Cuisiner avec les aliments contre le cancer (2006)
 Approximativement
 Le contenu de chaque examen est sujet à changement mais sera discuté en classe avant la tenue de chaque examen.
 L’examen portera sur les derniers chapitres mais qui feront appels aux notions vues tout au long du cours. Permettez-moi d’insister encore sur le fait que les concepts s’ajoutent les uns aux autres et qu’il est primordial de ne pas accumuler de retard.
 Les dates, titres et pondérations de chacune des expériences vous seront communiquées au moins une semaine à l’avance. Le nombre pourra varier entre trois et cinq expériences, selon l’avancement du cours et les possibilités du laboratoire.















Chimie organique 202-jal-vM
PLAN de cours Hiver 2008


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Cégep du Vieux-Montréal




















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